CAS 96304-42-6

Trypanothion

Beschreibung:

Trypanothion ist eine natürlich vorkommende Thiolverbindung, die eine entscheidende Rolle in der Redoxbiologie bestimmter parasitärer Organismen spielt, insbesondere innerhalb der Familie der Trypanosomatidae, zu der die Erreger von Krankheiten wie Schlafkrankheit und Chagas-Krankheit gehören. Strukturell ist Trypanothion ein Konjugat aus Glutathion und einem Spermidin-Derivat, das eine einzigartige Disulfidbindung aufweist, die zu seinen antioxidativen Eigenschaften beiträgt. Es fungiert hauptsächlich als Reduktionsmittel, hilft, das zelluläre Redox-Gleichgewicht aufrechtzuerhalten und schützt vor oxidativem Stress. Trypanothion ist an verschiedenen biochemischen Prozessen beteiligt, einschließlich der Entgiftung reaktiver Sauerstoffspezies und der Regulierung zellulärer Signalwege. Seine Präsenz ist besonders signifikant im Kontext der Arzneimittelresistenz bei Trypanosomatiden-Parasiten, da sie die Wirksamkeit bestimmter antiparasitärer Behandlungen beeinflussen kann. Die einzigartigen Eigenschaften und Funktionen der Verbindung machen sie zu einem interessanten Thema sowohl in der Biochemie als auch in der Pharmakologie, insbesondere bei der Entwicklung therapeutischer Strategien gegen parasitäre Infektionen.

Formel: C₂₇H₄₇N₉O₁₀S₂

InChl: InChI=1S/C27H47N9O10S2/c28-16(26(43)44)4-6-20(37)35-18-14-47-48-15-19(36-21(38)7-5-17(29)27(45)46)25(42)34-13-23(40)32-11-3-9-30-8-1-2-10-31-22(39)12-33-24(18)41/h16-19,30H,1-15,28-29H2,(H,31,39)(H,32,40)(H,33,41)(H,34,42)(H,35,37)(H,36,38)(H,43,44)(H,45,46)/t16-,17-,18-,19-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=LZMSXDHGHZKXJD-VJANTYMQSA-N

SMILES: N(C(CC[C@@H](C(O)=O)N)=O)[C@@H]1C(=O)NCC(=O)NCCCCNCCCNC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(CC[C@@H](C(O)=O)N)=O)CSSC1

Synonyme:

• Glycinamide, L-γ-glutamyl-L-cysteinyl-N-[3-[[4-[[N-(N-L-γ-glutamyl-L-cysteinyl)glycyl]amino]butyl]amino]propyl]-, cyclic (2→3)-disulfide
• Glycinamide, L-γ-glutamyl-L-cysteinyl-N-[3-[[4-[(L-γ-glutamyl-L-cysteinylglycyl)amino]butyl]amino]propyl]-, cyclic (2→2′)-disulfide
• 1,2-Dithia-6,9,13,18,21-pentaazacyclotetracosane, cyclic peptide deriv.
• Trypanothione
• Trypanothione disulfide

Trypanothione

CAS: 96304-42-6

Trypanothione (TS2) was purified from the insect trypanosomatid Crithidia fasciculata and identified as a covalently linked adduct of glutathione and spermidine. TS2 is utilized as a substrate by trypanothione reductase, a unique enzyme found in trypanosomes and leishmanias (Km = 51 µM).

Formel: C₂₇H₄₇N₉O₁₀S₂

Reinheit: 98.0%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 721.86

Ref: 01-4014289

Trypanothione

CAS: 96304-42-6

Trypanothione

Molekulargewicht: 721.85g/mol

Ref: 54-BIBA1013

Trypanothione N1,N8-Bis(glutathionyl)-spermidine disulfide

CAS: 96304-42-6

Trypanothione N1,N8-Bis(glutathionyl)-spermidine disulfide is a reactive oxygen species (ROS) scavenger that is produced by the enzyme glutathione reductase and has been shown to be effective against the protozoan leishmania. The reactivity of this molecule is due to its disulfide bond. This reactive cysteine residue can undergo a redox reaction with ROS, which causes cell lysis and leads to the death of the parasite. Trypanothione N1,N8-Bis(glutathionyl)-spermidine disulfide has been shown to have anti-inflammatory properties in mice, which may be due to its ability to inhibit prostaglandin synthesis. It also has been shown to inhibit the production of proinflammatory cytokines such as tumor necrosis factor alpha (TNF-α).

Formel: C₂₇H₄₇N₉O₁₀S₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 721.85 g/mol

Ref: 3D-FT110135

Trypanothione

CAS: 96304-42-6

Trypanothione, a bis-glutathionyl derivative present in trypanosomatids, offers protection against oxidative stress [1] [2] [3].

Formel: C₂₇H₄₇N₉O₁₀S₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 721.85

Ref: TM-T80929