CAS 964-21-6

O6-Methyl-2'-desoxyguanosin

Beschreibung:

O6-Methyl-2'-desoxyguanosin ist ein modifiziertes Nukleosid, das aus der Methylierung der Guaninbase an der O6-Position entsteht. Diese Modifikation kann als Folge der Exposition gegenüber bestimmten alkylierenden Agenzien auftreten, was zu DNA-Schäden führen und potenziell zur Mutagenese und Karzinogenese beitragen kann. Die Struktur von O6-Methyl-2'-desoxyguanosin besteht aus einem Desoxyribose-Zucker, der an eine methylierte Guaninbase gebunden ist, was die Basenpaarungseigenschaften während der DNA-Replikation verändert. Diese Verbindung ist von großem Interesse in der Molekularbiologie und der Krebsforschung, da sie als Biomarker für DNA-Schäden dient und an der Untersuchung der Mechanismen der Mutagenese beteiligt ist. Darüber hinaus kann O6-Methyl-2'-desoxyguanosin die Aktivität von DNA-Reparaturenzymen beeinflussen, insbesondere von denen, die an dem Basenexzisionsreparaturweg beteiligt sind. Ihre Anwesenheit in der DNA kann zu Fehlpaarungen während der Replikation führen, was zu G:C- zu A:T-Übergängen führt, die häufige Mutationen sind, die in verschiedenen Krebsarten beobachtet werden. Das Verständnis ihrer Eigenschaften ist entscheidend für die Entwicklung von Strategien zur Minderung der Auswirkungen von DNA-Schäden in Zellen.

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₄

InChl: InChI=1S/C11H15N5O4/c1-19-10-8-9(14-11(12)15-10)16(4-13-8)7-2-5(18)6(3-17)20-7/h4-7,17-18H,2-3H2,1H3,(H2,12,14,15)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=BCKDNMPYCIOBTA-RRKCRQDMSA-N

SMILES: O(C)C1=C2C(N(C=N2)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)C3)=NC(N)=N1

Synonyme:

• 2'-Deoxy-O(6)-methylguanosine
• 2-Amino-6-methoxy-9-(2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-pentofuranosyl)purine
• 2′-Deoxy-6-O-methylguanosine
• 2′-Deoxy-6-methylguanosine
• 6-O-Methyl-2′-deoxyguanosine
• 6-O-Methyldeoxyguanosine
• 9-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methoxy-9H-purin-2-amine
• 9H-Purine, 2-amino-9-(2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-pentofuranosyl)-6-methoxy-
• 9H-Purine, 2-amino-9-(2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl)-6-methoxy-
• Guanosine, 2'-deoxy-6-O-methyl-
• O(6)-Methyl-2'-deoxyguanosine
• O(6)-Methyldeoxyguanosine
• O⁶-Methyl-2′-deoxyguanosine
• O⁶-Methyldeoxyguanosine
• 9H-Purine, 2-amino-9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methoxy-
• 9H-Purine, 2-amino-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-methoxy-

O6-Methyl-deoxyguanosine

CAS: 964-21-6

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₄

Reinheit: 90%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 281.2679

Ref: IN-DA00VRT6

6-O-Methyldeoxyguanosine

CAS: 964-21-6

6-O-Methyldeoxyguanosine

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 281.27g/mol

Ref: 54-OR1005533

(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol

CAS: 964-21-6

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 281.2720031738281

Ref: 10-F778196

O6-Methyl-2’-deoxyguanosine(>85%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 964-21-6

Applications O6-Methyl-2’-deoxyguanosine is a ubiquitous DNA lesion formed by xenobiotic carcinogens and endogenous methylating agent, S-adenosyl-L-methionine. A mutagenic adducts formed by a potent tobacco carcinogen, 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK).
References Patra, A., et al.: J. Biol. Chem., 291, 24304-24313 (2016); Gowda, A. S., et al.: Chem. Res. Toxicol., 29, 1894-1900 (2016)

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₄

Reinheit: >85%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 281.27

Ref: TR-M293040

O6-Methyldeoxy guanosine

CAS: 964-21-6

O6-Methyldeoxy guanosine, a deoxypurine nucleoside, is a weak inhibitor of the removal of O6-methylguanine from methylated DNA by rat liver enzymes in vitro.

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₄

Reinheit: 99.57%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 281.27

Ref: TM-TNU1537

2'-Deoxy-6-O-methyl-guanosine

CAS: 964-21-6

2'-Deoxy-6-O-methyl-guanosine is a methylated nucleoside that has been shown to inhibit protein synthesis in cancer cells. It does so by inhibiting the synthesis of DNA, which is required for the production of proteins. This compound also inhibits monoclonal antibody production, which may be due to its ability to methylate DNA and prevent dna duplexes from being repaired. 2'-Deoxy-6-O-methyl-guanosine is used as a probe in the detection of human proteins by fluorescence spectroscopy. The sensitivity of this probe has been shown to be greater than 10 ng/mL, making it ideal for use in clinical settings where small quantities of proteins are present.

Formel: C₁₁H₁₅N₅O₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 281.27 g/mol

Ref: 3D-ND157121