CAS 968-54-7

Androstan-17-ol, 2,3-epoxy-17-methyl-, (2α,3α,5α,17β)-

Beschreibung:

Androstan-17-ol, 2,3-epoxy-17-methyl-, (2α,3α,5α,17β)-, allgemein bekannt unter seiner CAS-Nummer 968-54-7, ist eine steroidale Verbindung, die durch ihre einzigartigen strukturellen Merkmale gekennzeichnet ist. Diese Substanz gehört zur Klasse der Androgene, die Hormone sind, die eine entscheidende Rolle bei der Entwicklung männlicher Eigenschaften spielen. Das Vorhandensein der Epoxidgruppe an den Positionen 2,3 und der Hydroxylgruppe an der Position 17 trägt zu ihrer biologischen Aktivität und potenziellen Anwendungen in der medizinischen Chemie bei. Die durch die Konfiguration (2α,3α,5α,17β) angegebene Stereochemie deutet auf spezifische räumliche Anordnungen von Atomen hin, die die Wechselwirkung der Verbindung mit biologischen Zielen, wie Androgenrezeptoren, beeinflussen können. Diese Verbindung kann verschiedene pharmakologische Effekte aufweisen, einschließlich anaboler Eigenschaften, und ist von Interesse für das Studium des Steroidstoffwechsels und hormonbezogener Therapien. Ihre Stabilität, Löslichkeit und Reaktivität werden durch ihr steroides Gerüst beeinflusst, was sie zu einem Forschungsgegenstand sowohl in der synthetischen als auch in der biologischen Chemie macht.

Formel: C₂₀H₃₂O₂

Synonyme:

• Androstan-17-ol, 2,3-epoxy-17-methyl-, (2α,3α,5α,17β)-
• (2α,3α,5α,17β)-2,3-Epoxy-17-methylandrostan-17-ol

(2a,3a,5a,17b)-2,3-Epoxy-17-methylandrostan-17-ol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 968-54-7

Applications (2α,3α,5α,17β)-2,3-Epoxy-17-methylandrostan-17-ol is an intermediate in the synthesis of 17α-Methyl-5α-androstane-2β,3α,17β)-triol (M327240), which is a derivative of Madol (M108000, which is an anabolic steroid recently identified to be misused as a doping agent. The potency of Madol (DMT) to transactivate androgen receptor (AR) dependent reporter gene expression was two times lower as compared to dihydrotestosterone (DHT).
References Zierau, O., et al.: Planta Med., 69, 856 (2003), Takahashi, M., et al.: Endocr. J., 51, 425 (2004), Labrie, F., et al.: J. Endocrinol., 184, 427 (2005), Friedel, A., et al.: Toxicol. Lett., 164, 16 (2006),

Formel: C₂₀H₃₂O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 304.47

Ref: TR-E182650