CAS 97288-09-0

1-O-Hexadecyl-sn-glycero-3-phosphocholin

Beschreibung:

1-O-Hexadecyl-sn-glycero-3-phosphocholin, allgemein als DHPC bezeichnet, ist ein synthetisches Phospholipid, das durch seine Struktur mit langkettigen Fettsäuren gekennzeichnet ist. Es weist eine hexadecyl (C16) Alkylkette auf, die zu seinen hydrophoben Eigenschaften beiträgt, während die Phosphocholin-Kopfgruppe einen hydrophilen Aspekt bietet, was es amphiphil macht. Diese doppelte Natur ermöglicht es DHPC, Lipid-Doppelschichten und Mizellen zu bilden, die in biologischen Membranen und Arzneimittelabgabesystemen von wesentlicher Bedeutung sind. Die Verbindung wird häufig in der Formulierung von Liposomen und Nanotransportern für Pharmazeutika verwendet, um die Löslichkeit und Bioverfügbarkeit von hydrophoben Arzneimitteln zu verbessern. Darüber hinaus spielt DHPC eine Rolle bei der Fluidität und Stabilität der Membran und beeinflusst zelluläre Prozesse. Seine einzigartige Struktur und Eigenschaften machen es zu einem wertvollen Bestandteil in der Biochemie und pharmazeutischen Forschung, insbesondere in Studien, die Membrandynamik und -interaktionen betreffen. Als synthetische Verbindung ist es unter physiologischen Bedingungen im Allgemeinen stabil, obwohl sein Verhalten von Faktoren wie Temperatur und pH beeinflusst werden kann.

Formel: C₂₄H₅₂NO₆P

InChl: InChI=1S/C24H52NO6P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20-29-22-24(26)23-31-32(27,28)30-21-19-25(2,3)4/h24,26H,5-23H2,1-4H3/t24-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=VLBPIWYTPAXCFJ-XMMPIXPASA-N

SMILES: O(C[C@@H](COCCCCCCCCCCCCCCCC)O)P(OCC[N+](C)(C)C)(=O)[O-]

Synonyme:

• 3,5,9-Trioxa-4-phosphapentacosan-1-aminium, 4,7-dihydroxy-N,N,N-trimethyl-, inner salt, 4-oxide, (R)-
• 1-Hexadecyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine
• Lyso-platelet-activating factor
• 1-O-Hexadecyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine
• 3,5,9-Trioxa-4-phosphapentacosan-1-aminium, 4,7-dihydroxy-N,N,N-trimethyl-, inner salt, 4-oxide, (7R)-