CAS 97643-91-9

(3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aS)-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-Octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylenazuleno[6,5-b]furan-2,5-dion

Beschreibung:

Die chemische Substanz mit dem Namen "(3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aS)-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-Octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylenazuleno[6,5-b]furan-2,5-dion" und der CAS-Nummer "97643-91-9" ist eine komplexe organische Verbindung, die durch ihre einzigartige bicyclische Struktur gekennzeichnet ist, die mehrere Stereozentren umfasst, die zu ihrer chiralen Natur beitragen. Diese Verbindung weist ein verschmolzenes Ringsystem auf, das sowohl Furan- als auch Azulen-Moieties enthält, was auf ihre potenzielle biologische Aktivität und strukturelle Vielfalt hinweist. Das Vorhandensein von Hydroxyl- und Methylen-Gruppen deutet darauf hin, dass sie verschiedene chemische Reaktivitäten und Wechselwirkungen aufweisen kann. Ihr Oktahydro-Rahmen deutet auf eine gesättigte Struktur hin, die ihre physikalischen Eigenschaften wie Löslichkeit und Stabilität beeinflussen kann. Die spezifische Stereochemie ist entscheidend für ihre biologische Funktion, da sie möglicherweise auf biologische Ziele in stereospezifischer Weise wirkt. Insgesamt macht die komplexe Struktur und die funktionellen Gruppen dieser Verbindung sie zu einem interessanten Thema in Bereichen wie der medizinischen Chemie und der Synthese von Naturstoffen.

Formel: C₁₅H₁₈O₄

InChl: InChI=1S/C15H18O4/c1-7-6-10-12(8(2)14(18)19-10)13(17)15(3)9(7)4-5-11(15)16/h4-5,7,9-10,12-13,17H,2,6H2,1,3H3/t7-,9+,10+,12-,13+,15+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=ZVLOPMNVFLSSAA-GSNHZRAGSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@H](C)C[C@]3([C@]([C@@H]1O)(C(=C)C(=O)O3)[H])[H])(C=CC2=O)[H]

Synonyme:

• Azuleno[6,5-b]furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aS)-
• (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aS)-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-Octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methyleneazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
• 8-epi-Helenalin
• Azuleno[6,5-b]furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, [3aS-(3aα,4α,4aβ,7aα,8α,9aβ)]-

8-epi-Helenalin

CAS: 97643-91-9

8-epi-Helenalin, a sesquiterpene lactone with anti-tumor properties, is derived from Inula britannica L. var. chinensis (Rupr.) Reg. It demonstrates cytotoxic activity against a range of cancer cell lines, with ED50 values of 12.2 μM for HL-60, 53.8 μM for A549, 9.1 μM for MCF7, 8.7 μM for HCT-15, 18.7 μM for SK-OV-3, and 8.3 μM for Malme-3M, indicating its potential for anti-tumor research [1].

Formel: C₁₅H₁₈O₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 262.3

Ref: TM-TN7486