CAS 97914-20-0

4′-O-Methyl-(-)-Epicatechin

Beschreibung:

4′-O-Methyl-(-)-Epicatechin ist eine flavonoidhaltige Verbindung, die zur Klasse der Catechine gehört, die polyphenolische Verbindungen sind, die häufig in verschiedenen Pflanzen vorkommen, insbesondere in Tee und Kakao. Diese Substanz zeichnet sich durch ihre Methylierung an der Position 4′ der Epicatechingrundstruktur aus, was ihre biologische Aktivität und Löslichkeit beeinflusst. Sie weist antioxidative Eigenschaften auf, die zu ihren potenziellen gesundheitlichen Vorteilen beitragen, wie z.B. dem Schutz des Herz-Kreislauf-Systems und entzündungshemmenden Effekten. Die Verbindung ist bekannt für ihre Fähigkeit, freie Radikale zu scavengen, und könnte eine Rolle bei der Modulation verschiedener biochemischer Wege spielen. Darüber hinaus wird 4′-O-Methyl-(-)-Epicatechin häufig auf seine Auswirkungen auf Stoffwechselprozesse und seine potenzielle Rolle bei der Prävention chronischer Krankheiten untersucht. Ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und die begrenzte Löslichkeit in Wasser sind typisch für Flavonoide und beeinflussen ihre Bioverfügbarkeit und Absorption in biologischen Systemen. Insgesamt ist diese Verbindung sowohl in der Ernährungswissenschaft als auch in der Pharmakologie von Interesse aufgrund ihrer vielfältigen biologischen Aktivitäten und potenziellen therapeutischen Anwendungen.

Formel: C₁₆H₁₆O₆

InChl: InChI=1S/C16H16O6/c1-21-14-3-2-8(4-12(14)19)16-13(20)7-10-11(18)5-9(17)6-15(10)22-16/h2-6,13,16-20H,7H2,1H3/t13-,16-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=ZHDMPVIDHWJGTN-CZUORRHYSA-N

SMILES: OC1=C2C(O[C@@H]([C@H](O)C2)C3=CC(O)=C(OC)C=C3)=CC(O)=C1

Synonyme:

• 2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 3,4-dihydro-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (2R,3R)-
• (2R,3R)-3,4-Dihydro-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol
• 4′-O-Methyl-(-)-epicatechin
• 2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 3,4-dihydro-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (2R-cis)-
• 4′-O-Methylepicatechin

4'-O-Methylepicatechin

CAS: 97914-20-0

Applications 4'-O-Methylepicatechin mediates beneficial effects of flavanol-rich cocoa on vascular function in humans.
References Schroeter, H., et al.: Proceedings of the National Academy of Sciences of USA, 103, 1024 (2006);

Formel: C₁₆H₁₆O₆

Farbe und Form: Off-White

Molekulargewicht: 304.295

Ref: TR-M493085