CAS 98102-34-2

2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5-hydroxybenzoesäure

Beschreibung:

2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5-hydroxybenzoesäure, auch bekannt als Salicylsäureglucosid, ist ein glykosyliertes Derivat der Salicylsäure. Diese Verbindung weist eine β-D-Glucopyranosylgruppe auf, die an die Hydroxylgruppe der Salicylsäurestruktur gebunden ist, was zu ihrer Löslichkeit und biologischen Aktivität beiträgt. Sie erscheint typischerweise als weißer bis schwach weißer Feststoff und ist aufgrund der Anwesenheit der Glucopyranosylgruppe in Wasser löslich. Die Verbindung zeigt antioxidative Eigenschaften und könnte potenzielle Anwendungen in der Pharmazie und Kosmetik haben, insbesondere aufgrund ihrer entzündungshemmenden und hautberuhigenden Wirkungen. Ihre Struktur ermöglicht Wechselwirkungen mit verschiedenen biologischen Systemen, was sie für die Forschung im Bereich der Pflanzenbiochemie und der medizinischen Chemie von Interesse macht. Darüber hinaus könnte sie an den Abwehrmechanismen von Pflanzen beteiligt sein und wurde auf ihre potenziellen gesundheitlichen Vorteile für den Menschen untersucht. Wie viele phenolische Verbindungen könnte sie auch antimikrobielle Aktivität zeigen.

Formel: C₁₃H₁₆O₉

InChl: InChI=1S/C13H16O9/c14-4-8-9(16)10(17)11(18)13(22-8)21-7-2-1-5(15)3-6(7)12(19)20/h1-3,8-11,13-18H,4H2,(H,19,20)/t8-,9-,10+,11-,13-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=GEZJVEGHJRPQEX-BZNQNGANSA-N

SMILES: O(C1=C(C(O)=O)C=C(O)C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Synonyme:

• Orbicularin
• Benzoic acid, 2-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-
• 2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5-hydroxybenzoic acid