CAS 98112-41-5

Brevetoxin A

Beschreibung:

Brevetoxin A ist ein potentes Neurotoxin, das von bestimmten Arten mariner Dinoflagellaten, insbesondere Karenia brevis, produziert wird und verantwortlich für schädliche Algenblüten ist, die als rote Fluten bekannt sind. Diese Verbindung wird als Polyether klassifiziert und zeichnet sich durch ihre komplexe molekulare Struktur aus, die mehrere Etherbindungen und eine zyklische Anordnung umfasst. Brevetoxin A zeigt eine hohe Affinität zu spannungsabhängigen Natriumkanälen in Nervenzellen, was zu einer verlängerten Depolarisation und einer Störung der normalen neuronalen Signalübertragung führt. Dieser Mechanismus ist verantwortlich für seine toxischen Wirkungen, die zu neurotoxischer Muschelvergiftung bei Menschen und anderen Meeresorganismen führen können. Die Substanz ist lipophil, was es ihr ermöglicht, sich in marinen Nahrungsnetzen anzusammeln, und sie ist resistent gegen Abbau in der marinen Umwelt. Aufgrund ihrer Toxizität stellt Brevetoxin A erhebliche Risiken für das Meeresleben und die menschliche Gesundheit dar, insbesondere für diejenigen, die kontaminierte Meeresfrüchte konsumieren. Die Überwachung und das Management der Brevetoxinwerte sind entscheidend in Gebieten, die anfällig für Algenblüten sind, um Gesundheitsrisiken und Umweltauswirkungen zu mindern.

Formel: C₄₉H₇₀O₁₃

InChl: InChI=1S/C49H70O13/c1-26-17-36-39(22-45(52)58-36)57-44-21-38-40(62-48(44,4)23-26)18-28(3)46-35(55-38)11-7-6-10-31-32(59-46)12-8-14-34-33(54-31)13-9-15-43-49(5,61-34)24-42-37(56-43)20-41-47(60-42)30(51)19-29(53-41)16-27(2)25-50/h6-8,14,25-26,28-44,46-47,51H,2,9-13,15-24H2,1,3-5H3/b7-6-,14-8?/t26-,28+,29-,30+,31-,32+,33+,34-,35+,36+,37+,38-,39-,40+,41-,42-,43-,44+,46-,47+,48-,49+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=MGVIMUPHKPHTKF-OWZZQVFLSA-N

SMILES: C[C@]12C[C@@]3([C@@](O[C@@]1(CCC[C@]4([C@](O2)(C=CC[C@]5([C@](O4)(C/C=C\C[C@]6([C@](O5)([C@@H](C)C[C@]7([C@](O6)(C[C@]8([C@](C)(O7)C[C@H](C)C[C@]9([C@](O8)(CC(=O)O9)[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])(C[C@@]%10([C@@](O3)([C@@H](O)C[C@@H](CC(C=O)=C)O%10)[H])[H])[H])[H]

Synonyme:

• Ptychodiscusbrevis toxin 1
• GB 1
• Brevetoxin A
• Brevetoxin PbTx 1
• PbTx 1

Brevetoxin A

CAS: 98112-41-5

Brevetoxin A is a naturally occurring neurotoxin, which is produced by the marine dinoflagellate *Karenia brevis*. This microorganism is commonly associated with harmful algal blooms known as "red tides." Brevetoxin A exerts its biological effects by binding to voltage-gated sodium channels in nerve cells, causing persistent activation. This disrupts normal neuronal signaling, leading to the excitation and, eventually, the failure of affected nerve cells.

Formel: C₄₉H₇₀O₁₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 867.1 g/mol

Ref: 3D-YDA11241