CAS 983-85-7

Penamecillin

Beschreibung:

Penamecillin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum, das zur Klasse der Penicilline gehört und hauptsächlich wegen seiner antibakteriellen Eigenschaften verwendet wird. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die Synthese der bakteriellen Zellwand zu hemmen, was ein entscheidender Mechanismus zur Bekämpfung bakterieller Infektionen ist. Penamecillin ist wirksam gegen eine Reihe von grampositiven Bakterien und einigen gramnegativen Organismen, was es wertvoll bei der Behandlung verschiedener Infektionen macht. Die Verbindung weist einen Beta-Lactam-Ring auf, ein häufiges strukturelles Motiv in Penicillinen, das für seine antimikrobielle Aktivität unerlässlich ist. Seine chemische Struktur umfasst einen Thiazolidinring und eine Seitenkette, die zu seinem Wirkungsbereich und seinen pharmakokinetischen Eigenschaften beiträgt. Penamecillin wird typischerweise durch Injektion verabreicht, da es bei oraler Einnahme nicht gut absorbiert wird. Wie bei anderen Antibiotika ist es wichtig, Penamecillin umsichtig zu verwenden, um die Entwicklung von Antibiotikaresistenzen zu verhindern. Mögliche Nebenwirkungen können allergische Reaktionen, gastrointestinale Störungen und Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten umfassen. Insgesamt stellt Penamecillin ein wichtiges Werkzeug im Arsenal gegen bakterielle Infektionen dar.

Formel: C₁₉H₂₂N₂O₆S

InChl: InChI=1S/C19H22N2O6S/c1-11(22)26-10-27-18(25)15-19(2,3)28-17-14(16(24)21(15)17)20-13(23)9-12-7-5-4-6-8-12/h4-8,14-15,17H,9-10H2,1-3H3,(H,20,23)/t14-,15+,17-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=NLOOMWLTUVBWAW-HLLBOEOZSA-N

SMILES: C(OCOC(C)=O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC(CC3=CC=CC=C3)=O)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Synonyme:

• (Acetyloxy)Methyl 3,3-Dimethyl-7-Oxo-6-[(Phenylacetyl)Amino]-4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylate
• (acetyloxy)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-((phenylacetyl)amino)-(2S-(2alpha,5alpha,6beta))-, (acetyloxy)methyl ester
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-, hydroxymethyl ester acetate (ester)
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]- (2S,5R,6R)-, (acetyloxy)methyl ester
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]- (2S,5R,6R)-, (acetyloxy)methyl ester
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]- [2S-(2α,5α,6β)]-, (acetyloxy)methyl ester
• Acetoxymethyl benzylpenicillanate
• Acetoxymethyl benzylpenicillinate
• Benzylpenicillin acetoxymethyl ester
• Havapen
• Hydroxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylate, acetate (ester)
• Methanediol, acetate 3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• Penamecilina
• Penamecilina [INN-Spanish]
• Penamecillin [USAN:INN:BAN]
• Penamecillina
• Penamecillina [DCIT]
• Penamecilline
• Penamecilline [INN-French]
• Penamecillinum
• Penamecillinum [INN-Latin]
• Penicillin G hydromethyl ester acetate
• Penicillin G, hydroxymethyl ester, acetate
• Wy 20,788

Penamecillin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 983-85-7

Applications Penamecillin is an ambulatory antibiotic used in the treatment of community-acquired pneumonia in adults. An antimicrobial agent also used in pharmacokinetics.
References Matuz, M., et al.: Basic Clin. Pharmacol. Toxicol., 117, 330 (2015), Chen, Z., et al.: Zhongguo Yiyuan Yaoxue Zazhi, 27, 220 (2007), Kovacs, I., et al.: Acta Pharmaceutica , 48, 54 (1978), Modr, Z., et al.: Farmakoterapeuticke Zpravy, 25, 199 (1979)

Formel: C₁₉H₂₂N₂O₆S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 406.453

Ref: TR-P220230

Penamecillin

CAS: 983-85-7

Penamecillin is a broad-spectrum antibiotic, classified as a penicillin derivative. It is a biosynthetic product originating from the modification of naturally occurring penicillin, designed to enhance activity and bioavailability. The mode of action of Penamecillin involves the inhibition of bacterial cell wall synthesis. It effectively targets the penicillin-binding proteins (PBPs) within bacteria, leading to the interruption of peptidoglycan cross-linking, which is essential for bacterial cell wall structural integrity. This ultimately results in the bactericidal effect against susceptible bacterial strains.

Formel: C₁₉H₂₂N₂O₆S

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 406.5 g/mol

Ref: 3D-AAA98385

Penamecillin

CAS: 983-85-7

Penamecillin (Wy 20788) is an orally active antibacterial agent.

Formel: C₁₉H₂₂N₂O₆S

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 406.45

Ref: TM-T62023