CAS 98300-80-2

CMP-NeuGc

Beschreibung:

CMP-NeuGc, oder Cytidinmonophosphat N-Glycolylneuraminsäure, ist ein Derivat von Nukleotidzucker, das eine bedeutende Rolle in zellulären Prozessen spielt, insbesondere in der Biosynthese von Glykoproteinen und Glykolipiden. Es ist durch das Vorhandensein einer Glycolylgruppe gekennzeichnet, die an der Neuraminsäureeinheit angebracht ist, was es von seinem Gegenstück, CMP-NeuAc (Cytidinmonophosphat N-Acetylneuraminsäure), unterscheidet. CMP-NeuGc ist an verschiedenen biologischen Funktionen beteiligt, einschließlich Zellkommunikation und Immunantworten, und ist bekannt dafür, in Glykokonjugate in bestimmten Säugetierzellen integriert zu werden. Seine Struktur ermöglicht es ihm, an Sialylierungsprozessen teilzunehmen, die für das ordnungsgemäße Funktionieren von Glykoproteinen entscheidend sind. CMP-NeuGc ist von besonderem Interesse in der Forschung zur Krebsbiologie und Immunologie, da es Zellinteraktionen und Mechanismen der Immunflucht beeinflussen kann. Es ist jedoch wichtig zu beachten, dass Menschen NeuGc aufgrund einer genetischen Mutation nicht natürlich synthetisieren, was seine Untersuchung relevant für das Verständnis der Evolutionsbiologie und potenzieller therapeutischer Anwendungen macht.

Formel: C₂₀H₃₁N₄O₁₇P

InChl: InChI=1S/C20H31N4O17P/c21-10-1-2-24(19(35)22-10)17-15(32)14(31)9(39-17)6-38-42(36,37)41-20(18(33)34)3-7(27)12(23-11(29)5-26)16(40-20)13(30)8(28)4-25/h1-2,7-9,12-17,25-28,30-32H,3-6H2,(H,23,29)(H,33,34)(H,36,37)(H2,21,22,35)/t7-,8+,9+,12+,13+,14+,15+,16+,17+,20+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=HOEWKBQADMRCLO-UIUGZIMDSA-N

SMILES: O(P(OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=C2)(=O)O)[C@]3(C(O)=O)O[C@@]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)([C@H](NC(CO)=O)[C@@H](O)C3)[H]

Synonyme:

• D-glycero-β-D-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 3,5-dideoxy-5-[(hydroxyacetyl)amino]-, 2-(hydrogen 5′-cytidylate)
• CMP-Neu5Gc.2Na
• β-Neuraminic acid, N-(hydroxyacetyl)-, 2-(hydrogen 5′-cytidylate)
• β-Neuraminic acid, N-(2-hydroxyacetyl)-, 2-(hydrogen 5′-cytidylate)
• CMP-NeuGc

CMP-Neu5Gc sodium salt

CAS: 98300-80-2

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Formel: C₂₀H₂₉N₄Na₂O₁₇P

Molekulargewicht: 674.41 g/mol

Ref: 3D-MC00696