CAS 98474-21-6

Urdamycin A

Beschreibung:

Urdamycin A ist eine natürliche Antibiotikumverbindung, die zur Klasse der Aminoglykosid-Antibiotika gehört. Es wird durch die Fermentation bestimmter Stämme von Streptomyces-Bakterien produziert. Urdamycin A zeigt ein breites Spektrum antibakterieller Aktivität, insbesondere gegen grampositive Bakterien, was es im Bereich der Mikrobiologie und für potenzielle therapeutische Anwendungen wertvoll macht. Die Verbindung ist durch ihre komplexe molekulare Struktur gekennzeichnet, die mehrere Zuckermoleküle und eine Aglykon-Komponente umfasst, die zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Urdamycin A wirkt, indem es die bakterielle Proteinsynthese hemmt und somit essentielle zelluläre Prozesse stört. Seine einzigartigen chemischen Eigenschaften und der Wirkmechanismus haben Interesse an weiteren Forschungen zur Antibiotikaentwicklung geweckt, insbesondere im Kontext der zunehmenden Antibiotikaresistenz. Darüber hinaus sind die Stabilität und Löslichkeit der Verbindung in verschiedenen Lösungsmitteln wichtige Faktoren, die ihre Wirksamkeit und potenzielle Formulierungen für die klinische Anwendung beeinflussen. Insgesamt stellt Urdamycin A ein bedeutendes Beispiel für natürlich vorkommende Antibiotika mit vielversprechenden Anwendungen in der Medizin dar.

Formel: C₄₃H₅₆O₁₇

InChl: InChI=1/C43H56O17/c1-18-25(44)8-10-32(55-18)60-43-30(46)16-41(5,52)17-42(43,53)13-12-24-35(43)40(51)23-7-6-22(38(49)34(23)39(24)50)28-15-29(37(48)21(4)54-28)59-31-11-9-27(19(2)56-31)58-33-14-26(45)36(47)20(3)57-33/h6-7,12-13,18-21,25-29,31-33,36-37,44-45,47-49,52-53H,8-11,14-17H2,1-5H3/t18-,19-,20+,21+,25-,26+,27-,28+,29+,31-,32-,33-,36+,37+,41+,42-,43-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=FJSYXNOFZQFOAN-FXPMUEKOSA-N

SMILES: O([C@@]12C3=C(C(=O)C=4C(C3=O)=CC=C(C4O)[C@H]5C[C@@H](O[C@@H]6O[C@@H](C)[C@@H](O[C@H]7C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O7)CC6)[C@H](O)[C@@H](C)O5)C=C[C@]1(O)C[C@@](C)(O)CC2=O)[C@@H]8O[C@@H](C)[C@@H](O)CC8

Synonyme:

• Benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-[2,6-dideoxy-3-O-[[2S-(2α,5β,6β)]-5-[(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-D-arabino-hexopyranosyl]-3,4,4a,12b-tetrahydro-3,4a,8-trihydroxy-3-methyl-12b-[(tetrahydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl)oxy]-, [3R-[3α,4aα,12bα(2S*,5S*,6S*)]]-
• Benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-[2,6-dideoxy-3-O-[(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-D-arabino-hexopyranosyl]-3,4,4a,12b-tetrahydro-3,4a,8-trihydroxy-3-methyl-12b-[[(2S,5S,6S)-tetrahydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]oxy]-, (3R,4aR,12bS)-
• (3R,4aR,12bS)-9-[2,6-Dideoxy-3-O-[(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-D-arabino-hexopyranosyl]-3,4,4a,12b-tetrahydro-3,4a,8-trihydroxy-3-methyl-12b-[[(2S,5S,6S)-tetrahydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]oxy]benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione
• Urdamycin A
• Kerriamycin B

Urdamycin A/Kerriamycin B

CAS: 98474-21-6

Formel: C₄₃H₅₆O₁₇

Reinheit: 97.7%

Farbe und Form: Brown amorphous solid

Molekulargewicht: 845.0

Ref: 8R-CL0119

Urdamycin A

CAS: 98474-21-6

Urdamycin A, from S. fradiae, combats Gram-positive/negative bacteria and cancer, but not S. cerevisiae fungus or A549 cells.

Formel: C₄₃H₅₆O₁₇

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 844.904

Ref: TM-T36477

Urdamycin A

CAS: 98474-21-6

Urdamycin A is a polyketide antibiotic, which is derived from the actinobacterium *Streptomyces fradiae*. This microorganism is known for its prolific production of secondary metabolites with significant bioactive properties. Urdamycin A functions primarily through the inhibition of bacterial protein synthesis by interfering with the function of the ribosome. This interference effectively halts the growth and proliferation of susceptible bacterial strains.

Formel: C₄₃H₅₆O₁₇

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 844.90 g/mol

Ref: 3D-YDA47421