CAS 98603-84-0

Sialyl-Lewis X

Beschreibung:

Sialyl-Lewis X, auch bekannt als sialyliertes Lewis X, ist eine Kohlenhydratstruktur, die eine bedeutende Rolle bei Zelladhäsion und Erkennungsprozessen spielt, insbesondere im Kontext von Immunantworten und Krebsmetastasen. Es ist ein Glykan, spezifisch ein sialyliertes fucosiliertes Oligosaccharid, was bedeutet, dass es Sialinsäure- und Fucose-Reste enthält. Diese Verbindung findet sich häufig auf der Oberfläche von Glykoproteinen und Glykolipiden und trägt zur Bildung von Selektinliganden bei, die den Verkehr von Leukozyten und Entzündungen vermitteln. Die Anwesenheit von Sialinsäure verleiht eine negative Ladung, die ihre Wechselwirkungen mit Proteinen und anderen Biomolekülen beeinflusst. Sialyl-Lewis X ist auch von Interesse in der biomedizinischen Forschung und therapeutischen Anwendungen, da es an der Modulation von Immunantworten beteiligt sein kann und potenzielle Implikationen für gezielte Arzneimittelabgabesysteme hat. Seine strukturelle Komplexität und biologische Bedeutung machen es zu einem Studienobjekt in der Glykobiologie und verwandten Bereichen.

Formel: C₃₁H₅₂N₂O₂₃

InChl: InChI=1S/C31H52N2O23/c1-9-18(43)21(46)22(47)28(51-9)53-24(12(5-34)32-10(2)38)25(15(42)7-36)54-29-23(48)27(20(45)16(8-37)52-29)56-31(30(49)50)4-13(40)17(33-11(3)39)26(55-31)19(44)14(41)6-35/h5,9,12-29,35-37,40-48H,4,6-8H2,1-3H3,(H,32,38)(H,33,39)(H,49,50)/t9-,12-,13-,14+,15+,16+,17+,18+,19+,20-,21+,22-,23+,24+,25+,26+,27-,28-,29-,31-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=LAQPKDLYOBZWBT-NYLDSJSYSA-N

SMILES: O([C@@]1(C(O)=O)O[C@@]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)([C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C1)[H])[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]([C@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O3)[C@@H](NC(C)=O)C=O)[C@@H](CO)O)O[C@H](CO)[C@@H]2O

Synonyme:

• 3′-Sialyl-Lewis X
• 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-erythro-non-2-ulopyranonosyl-(2->3)hexopyranosyl-(1->4)-[6-deoxyhexopyranosyl-(1->3)]-2-(acetylamino)-2-deoxyhexopyranose
• 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl-(2->3)-beta-D-galactopyranosyl-(1->4)-[6-deoxy-alpha-L-galactopyranosyl-(1->3)]-2-(acetylamino)-2-deoxy-D-glucose
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucose, O-(N-acetyl-α-neuraminosyl)-(2→3)-O-β-<smallcap>D</smallcap>-galactopyranosyl-(1→4)-O-[6-deoxy-α-<smallcap>L</span>-galactopyranosyl-(1→3)]-2-(acetylamino)-2-deoxy-
• O-(N-Acetyl-α-neuraminosyl)-(2→3)-O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-galactopyranosyl-(1→4)-O-[6-deoxy-α-<smallcap>L</smallcap>-galactopyranosyl-(1→3)]-2-(acetylamino)-2-deoxy-<smallcap>D</span>-glucose
• SLe^x
• Sialyl Le^x tri
• Sialyl Lewis X
• Ssea 1
• SLex
• D-Glucose, O-(N-acetyl-α-neuraminosyl)-(2→3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-[6-deoxy-α-L-galactopyranosyl-(1→3)]-2-(acetylamino)-2-deoxy-

Sialyl-Lewis X

CAS: 98603-84-0

Formel: C₃₁H₅₂N₂O₂₃

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 820.7442

Ref: IN-DA01E70Y

Sialyl-Lewis X

CAS: 98603-84-0

sLeX: sialylated, fucosylated tetrasaccharide, ligand for selectins, inhibits neutrophil recruitment.

Formel: C₃₁H₅₂N₂O₂₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 820.748

Ref: TM-T35884

(2S,4S,5R,6R)-5-Acetamido-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R)-5-acetamido-1,2-dihydroxy-6-oxo-4-(((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexan-3-yl)oxy)-3,5-dihydrox

CAS: 98603-84-0

(2S,4S,5R,6R)-5-Acetamido-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R)-5-acetamido-1,2-dihydroxy-6-oxo-4-(((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexan-3-yl)oxy)-3,5-dihydrox

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 820.75g/mol

Ref: 54-OR1067114

3′-Sialyl-Lewis-X tetrasaccharide

CAS: 98603-84-0

Formel: C₃₁H₅₁N₂NaO₂₃

Reinheit: ≥ 85%

Farbe und Form: White to pale brown solid

Molekulargewicht: 842.73

Ref: 7W-GC9537

3'-Sialyl Lewis X, sodium salt

CAS: 98603-84-0

Sialyl Lewis X (SLeX) is a carbohydrate antigen, related to cell adhesion and it has been shown that inhibition of SLeX synthesis leads to decreased adhesion of trophoblast cells to endometrial epithelial cells (Collins, 2006). Sialyl Lewis X is displayed on the terminus of glycolipids that are present on the surface of white blood cells and it has been shown that SLeX has an important role in inflamation processes. The inital adhesion of white blood cells to a site of injury is mediated by E-selectins which are specific for SLeX. Cell-cell recognition between leukocytes and endothelial cells in blood is believed to occur in part through interactions between lectins and oligosaccharide ligands. SLeX is frequently expressed in human cancer cells and primary tumors. It has been demonstrated that SLeX was involved in the adhesion of tumor cells to vascular endothelium. The potential role of SLeX in the tumor metastatic process has been supported by several clinical studies (Liang, 2016).

Formel: C₃₁H₅₁N₂NaO₂₃

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 842.73 g/mol

Ref: 3D-OS04058

3'-Sialyl Lewis X

CAS: 98603-84-0

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Formel: C₃₁H₅₂N₂O₂₃

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 820.75 g/mol

Ref: 3D-OS183415

Sialyl Lewis X

Kontrolliertes Produkt

CAS: 98603-84-0

Applications Antigen which binds to endothelial adhesion molecule, E-selectin.
References Fukushima, K., et al.: Cancer Research, 44, 5279 (1984), Zein, N., et al.: Science, 240, 1198 (1988), Phillips, M.L., et al.: Science, 250, 1130 (1990), Walz, G., et al.: P.N.A.S. U.S.A., 88, 6224 (1991), Walker, S., et al.: P.N.A.S. U.S.A., 89, 4608 (1992)

Formel: C₃₁H₅₂N₂O₂₃

Farbe und Form: Off White Solid

Molekulargewicht: 820.74

Ref: TR-S410000