CAS 10055-47-7

2-(α-Hidroxietil)tiamina difosfato

Descripción:

2-(α-Hidroxietil)tiamina difosfato, comúnmente conocido como difosfato de tiamina (TDP) o pirofosfato de tiamina (TPP), es una forma biológicamente activa de la vitamina B1. Juega un papel crucial como coenzima en el metabolismo de los carbohidratos, particularmente en la descarboxilación de ácidos alfa-ceto y la vía de fosfato de pentosa. Este compuesto se caracteriza por su grupo difosfato, que es esencial para su actividad enzimática, permitiéndole participar en varias reacciones bioquímicas. El TDP es soluble en agua, lo que facilita su transporte y función dentro de los sistemas biológicos. Su estructura incluye un anillo de tiazol y un anillo de pirimidina, lo que contribuye a su estabilidad y reactividad. Como cofactor, es vital para el funcionamiento de varias enzimas, incluyendo la piruvato deshidrogenasa y la transketolasa. La deficiencia de tiamina o su forma activa puede llevar a trastornos metabólicos, destacando su importancia en la salud humana. En general, 2-(α-Hidroxietil)tiamina difosfato es integral para el metabolismo energético y la función celular.

Fórmula: C₁₄H₂₃N₄O₈P₂S

InChI: InChI=1S/C14H22N4O8P2S/c1-8-12(4-5-25-28(23,24)26-27(20,21)22)29-14(9(2)19)18(8)7-11-6-16-10(3)17-13(11)15/h6,9,19H,4-5,7H2,1-3H3,(H4-,15,16,17,20,21,22,23,24)/p+1

Clave InChI: InChIKey=RRUVJGASJONMDY-UHFFFAOYSA-O

SMILES: C([N+]1=C(C(C)O)SC(CCOP(OP(=O)(O)O)(=O)O)=C1C)C=2C(N)=NC(C)=NC2

Sinónimos:

• Thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)-, P,P′-dioxide
• Thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-4,6-dioxido-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)-
• Thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-, 5-(trihydrogen pyrophosphate)
• 3-[(4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-4,6-dioxido-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)thiazolium
• 2-(α-Hydroxyethyl)thiamine diphosphate