CAS 100937-52-8

1,4-didesoxi-1,4-imino-D-arabinitol

Descripción:

1,4-didesoxi-1,4-imino-D-arabinitol es un compuesto químico que pertenece a la clase de los iminosacaridos, que se caracterizan por su similitud estructural con los azúcares pero contienen nitrógeno en lugar de uno o más átomos de oxígeno. Este compuesto es notable por su potencial actividad biológica, particularmente como un inhibidor de glicosidasas, enzimas que juegan un papel crucial en el metabolismo de carbohidratos. Su estructura presenta una configuración dideoxi, lo que indica la ausencia de grupos hidroxilo en posiciones específicas, lo que contribuye a sus propiedades y reactividad únicas. El grupo imino introduce un átomo de nitrógeno en el marco del azúcar, lo que puede influir en su interacción con objetivos biológicos. 1,4-didesoxi-1,4-imino-D-arabinitol ha sido estudiado por sus posibles aplicaciones terapéuticas, particularmente en el contexto de la diabetes y las infecciones virales, debido a su capacidad para modular los procesos de glicosilación. Al igual que muchos iminosacaridos, su solubilidad y estabilidad en sistemas biológicos son factores importantes que afectan su eficacia y posible uso en química medicinal.

Fórmula: C₅H₁₁NO₃

InChI: InChI=1/C5H11NO3/c7-2-3-5(9)4(8)1-6-3/h3-9H,1-2H2/t3-,4-,5-/m1/s1

SMILES: C1[C@H]([C@@H]([C@@H](CO)N1)O)O

Sinónimos:

• (2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 1,4-Dideoxy-1,4-Imino-D-Mannitol

(2R,3R,4R)-2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol

CAS: 100937-52-8

Fórmula: C₅H₁₁NO₃

Peso molecular: 133.1457

Ref: IN-DA000391

1,4-Dideoxy-1,4-Imino-D-Arabinitol

CAS: 100937-52-8

Fórmula: C₅H₁₁NO₃

Peso molecular: 133.15

Ref: 4Z-A-170001

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-Arabinitol-d2

CAS: 100937-52-8

Fórmula: C₅H₉D₂NO₃

Peso molecular: 135.16

Ref: 4Z-A-170004

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol

CAS: 100937-52-8

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (1,4DA) is an inhibitor of glycolysis that has potent inhibitory activity against the enzyme phosphofructokinase. It has been shown to decrease cellular ATP levels in rat liver and kidney tissues. 1,4DA also inhibits urine production by inhibiting the conversion of fructose to glucose in the kidney. This compound is a racemic mixture with two enantiomers: R and S. The pharmacokinetics of 1,4DA have been studied in rats and humans using a model system. In rats, 1,4DA was absorbed rapidly and excreted unchanged in the urine. In humans, this drug was well absorbed after oral administration and metabolized mainly by hydrolysis to form 1,4-dideoxyfructose (Fru).

Fórmula: C₅H₁₁NO₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 133.15 g/mol

Ref: 3D-MD31527