CAS 101-31-5: (-)-Atropina
Descripción:(-)-Atropina es un alcaloide tropano derivado de plantas de la familia Solanaceae, particularmente de la belladona (Atropa belladonna) y otras especies relacionadas. Se caracteriza por su naturaleza quiral, existiendo como un solo enantiómero, que es la forma (-), conocida por su actividad farmacológica. La atropina es una amina terciaria con una fórmula molecular de C17H23NO3 y un peso molecular de aproximadamente 289.37 g/mol. Es un sólido cristalino incoloro a amarillo pálido que es soluble en disolventes orgánicos como el alcohol y el cloroformo, pero tiene una solubilidad limitada en agua. La atropina actúa principalmente como un agente anticolinérgico, bloqueando la acción de la acetilcolina en los receptores muscarínicos, lo que lleva a efectos como el aumento de la frecuencia cardíaca, la dilatación de las pupilas y la reducción de las secreciones. Se utiliza clínicamente para tratar la bradicardia, como antídoto para la intoxicación por organofosforados y para inducir midriasis durante exámenes oftálmicos. Debido a sus potentes efectos, la atropina debe usarse con precaución, ya que puede causar efectos secundarios como boca seca, visión borrosa y taquicardia.
Fórmula:C17H23NO3
InChI:InChI=1S/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13-,14+,15+,16-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=RKUNBYITZUJHSG-FXUDXRNXSA-N
SMILES:O=C(OC1CC2N(C)C(CC2)C1)C(C=3C=CC=CC3)CO
- Sinónimos:
- (-)-Atropine
- (1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
- (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
- (S)-(-)-Hyoscyamine
- (S)-Atropine
- 1α<span class="text-smallcaps">H</smallcap>,5α<smallcap>H</span>-Tropan-3α-ol, (-)-tropate (ester)
- 1α<span class="text-smallcaps">H</smallcap>,5α<smallcap>H</span>-Tropan-3α-yl (-)-tropate
- 1αH,5αH-Tropan-3α-ol, (-)-tropate (ester)
- 1αH,5αH-Tropan-3α-yl (-)-tropate
- 8-Methyl-8-Azabicyclo[3.2.1]Oct-3-Yl 3-Hydroxy-2-Phenylpropanoate
- Ver más sinónimos
- 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Hyoscyamin
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Hyoscyamine
- Benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)-, (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester, (αS)-
- Benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)-, 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester, [3(S)-endo]-
- Cystospaz
- Daturine
- Duboisine
- Hiosciamina
- Hyoscyamin
- L-Hyoscyamin
- L-Hyoscyamine
- L-Hyoscyamine free base
- Tropic acid, 1α<span class="text-smallcaps">H</smallcap>,5α<smallcap>H</span>-tropan-3α-yl ester, (-)-
- l-Atropine
- l-Tropine tropate
- Tropic acid, 1αH,5αH-tropan-3α-yl ester, (-)-