CAS 10169-34-3

mitomicina D

Descripción:

mitomicina D es un antibiótico antitumoral derivado de la bacteria Streptomyces caespitosus. Se clasifica como un agente alquilante bioreductivo, lo que significa que puede sufrir reducción en condiciones hipóxicas, lo que lleva a la formación de especies reactivas que pueden unirse al ADN e inhibir la división celular. Esta propiedad lo hace particularmente efectivo contra ciertos tipos de cáncer. mitomicina D exhibe una estructura compleja, caracterizada por un grupo quinona que juega un papel crucial en su reactividad. Se conoce que el compuesto tiene la capacidad de intercalarse en el ADN, causando entrecruzamiento y, en última instancia, llevando a la apoptosis en células de rápida división. Se administra típicamente en un entorno clínico para el tratamiento de diversas malignidades, incluido el cáncer de vejiga y ciertos tipos de tumores sólidos. Sin embargo, su uso está asociado con efectos secundarios potenciales, incluida la mielosupresión y la toxicidad gastrointestinal. Al igual que con muchos agentes quimioterapéuticos, el monitoreo cuidadoso y los ajustes de dosis son esenciales para mitigar los efectos adversos mientras se maximiza la eficacia terapéutica.

Fórmula: C₁₅H₁₈N₄O₅

InChI: InChI=1/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23)13-7(18(13)2)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,23H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-,18?/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=JHIATKDBEBOOCO-HSBXUTMMSA-N

SMILES: O[C@]12N(C3=C([C@@H]1COC(N)=O)C(=O)C(N)=C(C)C3=O)C[C@]4([C@@]2(N4C)[H])[H]

Sinónimos:

• (1aS,8R,8aR,8bS)-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethylazirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
• Azirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6-amino-1,5-dimethyl-8a-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-, 8-carbamate
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8aα-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1,5-dimethyl-, 8-carbamate
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-, (1aS,8R,8aR,8bS)-
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-, [1aS-(1aα,8α,8aα,8bα)]-
• Brn 4720574
• Carbamic acid, 8-ester with 6-amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylazirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
• [(1aS,8S,8aR,8bS)-6-amino-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
• [(8S,8aR)-6-amino-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
• Mitomycin D
• 7-Demethoxy-7-aminomitomycin B
• (1aS,8R,8aR,8bS)-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethylazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione

Mitomycin D

CAS: 10169-34-3

Mitomycin D is an antibiotic and chemotherapeutic agent known for its ability to inhibit DNA synthesis, making it a potent antitumor agent. It is derived from the bacterium *Streptomyces caespitosus*. Mitomycin D functions as a DNA crosslinking agent by alkylating the DNA strands, which interferes with DNA replication and transcription. This mechanism leads to the cessation of cellular division and ultimately induces apoptosis in rapidly dividing cells.

Fórmula: C₁₅H₁₈N₄O₅

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 334.33 g/mol

Ref: 3D-AM26020