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CAS 10227-18-6

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5-Tio-α-D-glucopiranosa 1,2,3,4,6-pentaacetato

Descripción:
5-Tio-α-D-glucopiranosa 1,2,3,4,6-pentaacetato es un derivado tio de la α-D-glucopiranosa, caracterizado por la presencia de un grupo tiol (-SH) en la posición 5 y cinco grupos acetilo (-COCH3) esterificados en las posiciones hidroxilo (1, 2, 3, 4 y 6). Este compuesto es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el metanol y la acetona, pero puede tener una solubilidad limitada en agua debido a la naturaleza hidrofóbica de los grupos acetilo. La presencia del grupo tiol confiere una reactividad única, haciéndolo útil en varias reacciones químicas, incluyendo sustituciones nucleofílicas y como un posible ligando en química de coordinación. Su acetilación mejora la estabilidad y puede influir en su actividad biológica, lo que lo hace de interés en química medicinal y química de carbohidratos. La estructura del compuesto permite aplicaciones potenciales en el diseño de fármacos, particularmente en la orientación a vías biológicas específicas o como un precursor para modificaciones químicas adicionales.
Fórmula:C16H22O10S
InChI:InChI=1S/C16H22O10S/c1-7(17)22-6-12-13(23-8(2)18)14(24-9(3)19)15(25-10(4)20)16(27-12)26-11(5)21/h12-16H,6H2,1-5H3/t12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=RFPPVTQRDZKNPS-LJIZCISZSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)S[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O
Sinónimos:
  • 5-Thio-α-D-glucopyranose 1,2,3,4,6-pentaacetate
  • Glucopyranose, 5-thio-, pentaacetate, α-D-
  • α-D-Glucopyranose, 5-thio-, pentaacetate
  • α-D-Glucopyranose, 5-thio-, 1,2,3,4,6-pentaacetate
  • 2H-Thiopyran, α-D-glucopyranose deriv.
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