CAS 10302-78-0

2',3',5'-Triacetil-azacitidina

Descripción:

2',3',5'-Triacetil-azacitidina es un nucleósido modificado que presenta un anillo de azol, específicamente un derivado de pirimidina, con tres grupos acetilo unidos a los grupos hidroxilo en las posiciones 2', 3' y 5' de la porción de ribosa. Este compuesto se caracteriza por su capacidad para imitar nucleósidos naturales, lo que lo hace de interés en la investigación bioquímica y farmacéutica, particularmente en el estudio de interacciones de ácidos nucleicos y el desarrollo de agentes antivirales. Los grupos acetilo mejoran la lipofilia de la molécula, lo que puede influir en su captación celular y actividad biológica. Además, la presencia del átomo de nitrógeno en la estructura de azacitidina puede afectar las propiedades de enlace de hidrógeno y emparejamiento de bases, convirtiéndolo en una herramienta valiosa en la exploración de procesos de ARN y ADN. Su estabilidad, solubilidad y reactividad pueden variar según las condiciones ambientales, lo cual es crucial para sus aplicaciones en biología sintética y química medicinal. En general, 2',3',5'-Triacetil-azacitidina sirve como un compuesto importante para entender la función de los nucleósidos y desarrollar agentes terapéuticos.

Fórmula: C₁₄H₁₈N₄O₈

InChI: InChI=1/C14H18N4O8/c1-6(19)23-4-9-10(24-7(2)20)11(25-8(3)21)12(26-9)18-5-16-13(15)17-14(18)22/h5,9-12H,4H2,1-3H3,(H2,15,17,22)

SMILES: CC(=O)OCC1C(C(C(n2cnc(=N)nc2O)O1)OC(=O)C)OC(=O)C

Sinónimos:

• 4-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetylpentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• 1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-b-D-ribofuranosyl)-
• 2',3',5'-triacetyl-5-Azacytosine
• 2'',3'',5''-Triacetyl -Azacytidine
• 1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2,3,5-tri-o-acetyl-.beta.-D-ribofuranosyl)-
• Nsc291930
• S-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-.beta.-D-ribofuranosyl-, triacetate (ester)
• (2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine

4-Amino-1-(2,3,5-tri-o-acetyl-β-d-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1h)-one

CAS: 10302-78-0

Fórmula: C₁₄H₁₈N₄O₈

Pureza: 97%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 370.3147

Ref: IN-DA007IB6

Azacitidine Triacetate

CAS: 10302-78-0

Fórmula: C₁₄H₁₈N₄O₈

Forma y color: White To Off-White Solid

Peso molecular: 370.32

Ref: 4Z-A-8132

2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine

CAS: 10302-78-0

2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 370.31g/mol

Ref: 54-BUP12983

2',3',5'-Tri-O-acetyl-5-azacytidine

CAS: 10302-78-0

Forma y color: Neat

Ref: 86-MM1259.20

2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine

CAS: 10302-78-0

2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine (Nsc291930) is a prodrug form of 5-azacytidine that may be rapidly absorbed orally.

Fórmula: C₁₄H₁₈N₄O₈

Pureza: 98.34%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 370.31

Ref: TM-T7840

5-Azacytidine 2’,3’5’-O-triacetate

CAS: 10302-78-0

Applications 5-Azacytidine 2’,3’5’-O-triacetate is a useful compound for the treatment and prevention of cancer and disorders related to abnormal cell proliferation, hematological disorders, and myelodysplastic syndromes (MDS). It can be also used to synthesize 2'3'5'triacetyl-5-azacytidine which is a prodrug for azacitidine. Azacitidine is a FDA-appproved DNA metnyltransferase (DNMT) inhibitor.
References Rajendiran, C., et al.: PCT Int. Appl. WO 2012135405 A1 20121004 (2012); Ziemba, A., et al.: Chemother Res Pract 965826, 9 (2011); Beisler, J. A., et al.: J. Carbohyd. Chem 4, 281 (1977)

Fórmula: C₁₄H₁₈N₄O₈

Forma y color: White To Off-White

Peso molecular: 370.31

Ref: TR-A796030

Tri Acetyl Azacitidine

CAS: 10302-78-0

Fórmula: C₁₄H₁₈N₄O₈

Peso molecular: 370.31

Ref: ST-EA-CP-A35004

2′,3′,5′-Triacetyl -azacytidine

CAS: 10302-78-0

Fórmula: C₁₄H₁₈N₄O₈

Pureza: 97%

Peso molecular: 370.318

Ref: 10-F493341

2',3',5'-Triacetyl -azacytidine

CAS: 10302-78-0

2',3',5'-Triacetyl-azacytidine is a transcription factor that has dose-dependent effects on the production of melanin. It inhibits the synthesis of melanin by binding to two specific transcription factors, the microphthalmia-associated transcription factor and the histone methyltransferases. This drug also inhibits tyrosinase, which is an enzyme involved in the production of melanin. 2',3',5'-Triacetyl-azacytidine has been shown to inhibit the growth of murine melanoma cells and may be useful for treating skin cancer.

Fórmula: C₁₄H₁₈N₄O₈

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 370.31 g/mol

Ref: 3D-NT57363