CAS 10318-16-8

cloranfenicol 3-acetato

Descripción:

cloranfenicol 3-acetato es un derivado éster del cloranfenicol, un antibiótico de amplio espectro originalmente derivado de la bacteria Streptomyces venezuelae. Este compuesto se caracteriza por su capacidad para inhibir la síntesis de proteínas bacterianas al unirse a la subunidad 50S del ribosoma bacteriano. cloranfenicol 3-acetato es típicamente un polvo cristalino blanco a blanco sucio, y es soluble en disolventes orgánicos como el etanol y la acetona, pero tiene una solubilidad limitada en agua. El grupo acetato mejora su lipofilia, lo que puede influir en sus propiedades farmacocinéticas, incluyendo la absorción y distribución en sistemas biológicos. Es importante señalar que, aunque el cloranfenicol tiene aplicaciones terapéuticas significativas, su uso a menudo está limitado debido a posibles efectos secundarios, como anemia aplásica y síndrome del bebé gris. Como entidad química, cloranfenicol 3-acetato se utiliza principalmente en investigación y puede servir como un profármaco, convirtiéndose en la forma activa de cloranfenicol en vivo. El manejo adecuado y las medidas de seguridad son esenciales debido a su actividad biológica y potencial toxicidad.

Fórmula: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

InChI: InChI=1/C13H14Cl2N2O6/c1-7(18)23-6-10(16-13(20)12(14)15)11(19)8-2-4-9(5-3-8)17(21)22/h2-5,10-12,19H,6H2,1H3,(H,16,20)/t10-,11-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=VVOIFRARHIZCJD-GHMZBOCLSA-N

SMILES: [C@@H]([C@H](O)C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1)(NC(C(Cl)Cl)=O)COC(C)=O

Sinónimos:

• (2R,3R)-2-[(dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl acetate
• 3-Acetoxychloramphenicol
• 3-Acetylchloramphenicol
• 3-O-Monoacetylchloramphenicol
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, α-acetate, <span class="text-smallcaps">D</span>-threo-(-)-
• Acetamide, N-(1-((acetyloxy)methyl)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-2,2-dichloro-, (R-(R*,R*))-
• Acetamide, N-[(1R,2R)-1-[(acetyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,2-dichloro-
• Chloramphenicol, acetate
• N-[(1R,2R)-1-[(Acetyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,2-dichloroacetamide
• Chloramphenicol 3-acetate
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, α-acetate, D-threo-(-)-
• Chloramphenicol Impurity 9

Chloramphenicol Acetate

CAS: 10318-16-8

Chloramphenicol acetate, an acetylated and inactive derivative of chloramphenicol, is synthesized in E. coli and S. aureus through the action of the inducible enzyme chloramphenicol acetyltransferase, utilizing acetyl coenzyme A (acetyl-CoA), to impart resistance to chloramphenicol. This compound exhibits no antibiotic activity against S. sonnei in turbidimetric assays.

Fórmula: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

Forma y color: Solid

Peso molecular: 365.16

Ref: TM-TN7563

Chloramphenicol 3-Acetate

Producto controlado

CAS: 10318-16-8

Fórmula: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

Forma y color: Off-White

Peso molecular: 365.17

Ref: TR-C325105

Chloramphenicol 3-Acetate

CAS: 10318-16-8

Fórmula: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

Peso molecular: 365.16

Ref: ST-EA-CP-C161007