CAS 103321-55-7

FMOC-CYS(BZL)-CL

Descripción:

FMOC-CYS(BZL)-CL, también conocido como cloruro de 9-fluorenilmetoxicarbonilo-L-cisteína (bencilo), es un compuesto químico comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos y bioquímica. Presenta un grupo protector de fluorenilmetoxicarbonilo (FMOC), que se utiliza ampliamente para la protección de grupos amino durante la síntesis de péptidos debido a su estabilidad en condiciones básicas y facilidad de eliminación en condiciones ácidas suaves. La presencia del grupo bencilo (BZL) en el residuo de cisteína mejora la hidrofobicidad del compuesto y puede influir en el plegamiento y la estabilidad de los péptidos. El cloruro (CL) indica que este compuesto está probablemente en su forma activada, facilitando las reacciones de acoplamiento con otros aminoácidos. FMOC-CYS(BZL)-CL se maneja típicamente bajo condiciones controladas debido a su reactividad y potencial toxicidad. Sus aplicaciones se extienden a la síntesis de péptidos que requieren modificaciones específicas, particularmente aquellos que involucran cisteína, que juega un papel crucial en la formación de enlaces disulfuro en estructuras proteicas. El almacenamiento y manejo adecuados son esenciales para mantener su integridad y eficacia en aplicaciones sintéticas.

Fórmula: C₂₅H₂₂ClNO₃S

InChI: InChI=1S/C25H22ClNO3S/c26-24(28)23(16-31-15-17-8-2-1-3-9-17)27-25(29)30-14-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,27,29)/t23-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=SROXPZPJVPCTHD-QHCPKHFHSA-N

SMILES: C(OC(N[C@@H](CSCC1=CC=CC=C1)C(Cl)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Sinónimos:

• Carbamic acid, [(1S)-2-chloro-2-oxo-1-[[(phenylmethyl)thio]methyl]ethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• Carbamic acid, [2-chloro-2-oxo-1-[[(phenylmethyl)thio]methyl]ethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester, (S)-
• Fmoc-S-Benzyl-L-Cysteinyl Chloride
• NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinyl chloride
• FMOC-CYS(BZL)-CL
• Carbamic acid, [(1S)-2-chloro-2-oxo-1-[[(phenylmethyl)thio]methyl]ethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester (9CI)