CAS 103788-60-9

2,4-Tiazolidinediona, 5-[(4-hidroxifenil)metileno]-

Descripción:

2,4-Tiazolidinediona, 5-[(4-hidroxifenil)metileno]- es un compuesto químico caracterizado por su núcleo de tiazolidinediona, que presenta un anillo de cinco miembros que contiene átomos de azufre y nitrógeno. Este compuesto es conocido por su potencial actividad biológica, particularmente en el contexto de la investigación sobre la diabetes, ya que las tiazolidinedionas a menudo se estudian por sus propiedades sensibilizadoras de la insulina. La presencia del grupo 4-hidroxifenilmetileno sugiere que puede exhibir efectos farmacológicos adicionales debido a la estructura fenólica, que puede influir en su reactividad e interacción con objetivos biológicos. La estructura molecular del compuesto contribuye a su solubilidad y estabilidad, que son factores importantes en sus aplicaciones potenciales. Además, el compuesto puede exhibir propiedades antioxidantes debido al grupo hidroxilo, lo que lo hace de interés en varios campos, incluida la química medicinal y el desarrollo de fármacos. Al igual que con muchas tiazolidinedionas, comprender su mecanismo de acción y posibles efectos secundarios es crucial para evaluar su potencial terapéutico.

Fórmula: C₁₀H₇NO₃S

InChI: InChI=1S/C10H7NO3S/c12-7-3-1-6(2-4-7)5-8-9(13)11-10(14)15-8/h1-5,12H,(H,11,13,14)/b8-5+

Clave InChI: InChIKey=ARHIHDVVUHVQCP-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(=C1SC(=O)NC1=O)C2=CC=C(O)C=C2

Sinónimos:

• 2,4-Thiazolidinedione, 5-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-
• 5-[(4-Hydroxyphenyl)methylene]-2,4-thiazolidinedione
• (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione(WX180325)
• (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 5-(4-hydroxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione

5-(4-Hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

CAS: 103788-60-9

Fórmula: C₁₀H₇NO₃S

Pureza: %

Peso molecular: 221.2325

Ref: IN-DA00976U

(5E)-5-(4-Hydroxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione

Producto controlado

CAS: 103788-60-9

Applications 5-[(4-Hydroxyphenyl)methylene]-2,4-thiazolidinedione is a 5-Benzylidene-2,4-thiazolidenedione derivative designed as inhibitors of angiogenesis targeting VEGFR-2. Also, it is an intermediate used in the synthesis of MSDC 0602 (M755420), which is an analogue of thiazolidinediones, exhibits low affinity for binding and activation of peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ). Thiazolidinediones are effective insulin-sensitizing drugs for treating various metabolic and inflammatory diseases.
References Bhanushali, U., et al.: Bioorg. Chem., 67, 139-147 (2016); Chen, Z., et al.: J. Biol. Chem. 287, 23537 (2012); Fukunaga, T., et al.: J. Bone Miner. Res., 30, 508 (2015)

Fórmula: C₁₀H₇NO₃S

Forma y color: Neat

Peso molecular: 221.23

Ref: TR-H829675