CAS 10389-65-8

N,N'-Bis(tert-butoxicarbonil)-L-cistina

Descripción:

N,N'-Bis(tert-butoxicarbonil)-L-cistina es un derivado sintético del aminoácido cistina, caracterizado por la presencia de dos grupos protectores de tert-butiloxicarbonilo (Boc) unidos a los grupos amino de la cistina. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos y como agente protector en química orgánica, particularmente para los grupos funcionales de los aminoácidos. Los grupos de tert-butiloxicarbonilo mejoran la estabilidad de los grupos amino durante las reacciones químicas, permitiendo modificaciones selectivas. N,N'-Bis(tert-butoxicarbonil)-L-cistina es un sólido blanco a blanco sucio, soluble en disolventes orgánicos como el diclorometano y el dimetilformamida, pero menos soluble en agua. Su estructura molecular incluye átomos de azufre de la cadena de cistina, que pueden participar en reacciones redox, lo que lo hace relevante en aplicaciones bioquímicas. El compuesto es sensible a la humedad y debe almacenarse en un lugar fresco y seco para mantener su integridad. En general, sirve como un intermediario valioso en la síntesis de péptidos y proteínas más complejas.

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

InChI: InChI=1S/C16H28N2O8S2/c1-15(2,3)25-13(23)17-9(11(19)20)7-27-28-8-10(12(21)22)18-14(24)26-16(4,5)6/h9-10H,7-8H2,1-6H3,(H,17,23)(H,18,24)(H,19,20)(H,21,22)/t9-,10-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=MHDQAZHYHAOTKR-UWVGGRQHSA-N

SMILES: [C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)(CSSC[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)C(O)=O

Sinónimos:

• (Boc-Cys-OH)
• (Boc-Cys-OH)2
• (Boc-Cys-OH)2 (Disulfide bond)
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Cystine, N,N′-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
• Cystine, N,N′-dicarboxy-, N,N′-di-tert-butyl ester
• Cystine, N,N′-dicarboxy-, N,N′-di-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• N,N'-Bis-Boc-L-cystine
• N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-cystine
• N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)cystine
• N,N-bis(T-boc)-L-cystine
• N,N′-Bis(tert-butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cysteine
• N,N′-Bis(tert-butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• N,N′-Bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• N,N′-Di(tert-butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• N,N′-Di-BOC-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• NSC 164046
• Cystine, N,N′-dicarboxy-, N,N′-di-tert-butyl ester, L-
• L-Cystine, N,N′-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-

(Boc-Cys-OH)₂

CAS: 10389-65-8

Tai et al. could obtain asymmetric cystine peptides from (Boc-Cys-OH)₂ by enzymatic catalysis with immobilized papain. Oxidation of Boc-cystine with hydrogen peroxide in the presence of Na wolframate yielded the sodium salt of Boc-cysteic acid. Boc cystine benzyl ester was used as educt for obtaining S-isoacyl dipeptide building blocks.

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Pureza: > 98%

Forma y color: White

Peso molecular: 440.54

Ref: 01-4001680

L-Cystine, N,N'-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-

CAS: 10389-65-8

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Pureza: 95%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 440.5321

Ref: IN-DA00HA7R

N,N’-Di-Boc-L-Cystine

CAS: 10389-65-8

N,N’-Di-Boc-L-Cystine

Pureza: 98%

Peso molecular: 440.53g/mol

Ref: 54-OR1014091

(Boc-Cys-OH)2

CAS: 10389-65-8

Peso molecular: 440.53

Ref: 7W-GM1444

N,N’-Di-BOC-L-cystine

CAS: 10389-65-8

Pureza: 95%

Peso molecular: 440.53

Ref: 10-F987855

BOC-L-Cystine extrapure, 99%

CAS: 10389-65-8

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Pureza: min. 99%

Forma y color: White, Crystalline powder

Peso molecular: 440.60

Ref: SR-14930

(Boc-Cys-OH)2

CAS: 10389-65-8

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Pureza: 95%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 440.53

Ref: 10-F547732

N,N'-Di-BOC-L-cystine

Producto controlado

CAS: 10389-65-8

Applications N,N'-Di-BOC-L-cystine, can be used for the synthesis of Toll-Like Receptor-2 agonists lipopeptides, which are potential vaccine adjuvants.
References Agnihotri, G., et al.: J. Med. Chem., 54, 8148 (2011);

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Forma y color: Neat

Peso molecular: 440.53

Ref: TR-D421995