CAS 103946-11-8

7-O-(2,6-dideoxi-2-fluorotalopiranosil)daunomicinona

Descripción:

7-O-(2,6-dideoxi-2-fluorotalopiranosil)daunomicinona es un compuesto químico complejo derivado de la daunomicina, que es un antibiótico antraciclínico conocido por sus propiedades anticancerígenas. Este derivado específico presenta un grupo de azúcar, 2,6-dideoxí-2-fluorotalopiranosilo, unido en la posición 7 de la estructura de la daunomicina. La presencia del átomo de flúor en el grupo de azúcar puede influir en la actividad biológica y la farmacocinética del compuesto, potencialmente mejorando su eficacia terapéutica o alterando su interacción con los objetivos biológicos. El compuesto se caracteriza por sus características estructurales únicas, que incluyen un sistema cromóforo típico de las antraciclinas, lo que contribuye a su capacidad para intercalarse en el ADN e inhibir la topoisomerasa II, lo que lleva a efectos citotóxicos en las células cancerosas. Además, la modificación con el grupo de azúcar puede afectar la solubilidad, estabilidad y captación celular. En general, este compuesto representa un área significativa de investigación en química medicinal, particularmente en el desarrollo de terapias dirigidas contra el cáncer.

Fórmula: C₂₇H₂₇FO₁₁

InChI: InChI=1/C27H27FO11/c1-9-20(30)25(35)19(28)26(38-9)39-14-8-27(36,10(2)29)7-12-16(14)24(34)18-17(22(12)32)21(31)11-5-4-6-13(37-3)15(11)23(18)33/h4-6,9,14,19-20,25-26,30,32,34-36H,7-8H2,1-3H3/t9-,14-,19+,20+,25-,26-,27-/m0/s1

Sinónimos:

• Dftd
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-((2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• (1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranoside
• 7-O-(2,6-Dideoxy-2-fluorotalopyranosyl)daunomycinone
• (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)- (9CI)