CAS 104086-76-2

5'-monofosfato de 2',3'-dideoxicitidina

Descripción:

5'-monofosfato de 2',3'-dideoxicitidina (ddCMP) es un análogo de nucleótido que juega un papel significativo en la biología molecular y la farmacología, particularmente en el estudio de agentes antivirales. Es un derivado de la citidina, donde los grupos hidroxilo en las posiciones 2' y 3' del azúcar ribosa son reemplazados por átomos de hidrógeno, convirtiéndolo en un dideoxynucleótido. Esta modificación impide la capacidad de las ADN polimerasas para incorporar ddCMP en las cadenas de ADN, inhibiendo así la replicación viral. ddCMP se utiliza típicamente en entornos de investigación para investigar los mecanismos de síntesis de ácidos nucleicos y desarrollar terapias antivirales, especialmente contra retrovirus como el VIH. El compuesto es soluble en agua y exhibe estabilidad bajo condiciones fisiológicas, aunque es sensible a la hidrólisis. Su estructura incluye un grupo fosfato unido al carbono 5' de la ribosa, que es crucial para su función como nucleótido. En general, ddCMP sirve como una herramienta valiosa tanto en la investigación básica como aplicada en bioquímica y biología molecular.

Fórmula: C₉H₁₄N₃O₆P

InChI: InChI=1S/C9H14N3O6P/c10-7-3-4-12(9(13)11-7)8-2-1-6(18-8)5-17-19(14,15)16/h3-4,6,8H,1-2,5H2,(H2,10,11,13)(H2,14,15,16)/t6-,8+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=RAJMXAZJKUGYGW-POYBYMJQSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)CC2)C=CC(N)=N1

Sinónimos:

• 2',3'-Dideoxy-5'-Cytidylicaci
• 2',3'-Dideoxycytidine monophosphate
• 2′,3′-Dideoxy-5′-cytidylic acid
• 2′,3′-Dideoxycytidine 5′-monophosphate
• 2′,3′-Dideoxycytidine monophosphate
• 5'-Cytidylic acid, 2',3'-dideoxy-
• 5′-Cytidylic acid, 2′,3′-dideoxy-
• Cytidine-5'-Monophosphate Monohydrate
• Zalcitabine monophosphate
• [(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen phosphate

((2S,5R)-5-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate

CAS: 104086-76-2

Fórmula: C₉H₁₄N₃O₆P

Forma y color: Solid

Peso molecular: 291.1977

Ref: IN-DA008R8N

2',3'-Dideoxycytidine 5'-monophosphate

CAS: 104086-76-2

Dideoxycytidine 5'-monophosphate (DDCMP) is a molecule that inhibits HIV infection by inhibiting the synthesis of DNA. It binds to the dna template strand, preventing the addition of new nucleotides and thus blocking the progression of HIV infection. DDCMP has been shown to be potent in vitro and in vivo in clinical studies. In cell culture, DDCMP has been shown to inhibit DNA duplexes, leading to a decrease in lymphocytic leukemia cells activated by T-cell receptor stimulation. Structural biology studies have revealed that DDCMP inhibits HIV-1 reverse transcriptase through binding at the M2 subunit of the enzyme's active site.

Fórmula: C₉H₁₄N₃O₆P

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 291.2 g/mol

Ref: 3D-ND170662