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CAS 104091-09-0

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-D-ácido glutámico

Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-D-ácido glutámico, comúnmente conocido como Fmoc-D-Glu, es un derivado del ácido glutámico que presenta un grupo protector de fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc). Este compuesto se utiliza principalmente en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), donde actúa como un grupo protector para el grupo α-amino del aminoácido. Se conoce que el grupo Fmoc es estable bajo condiciones básicas y puede ser eliminado en condiciones ácidas suaves, lo que lo hace ventajoso para el ensamblaje secuencial de péptidos. La presencia de la porción de ácido D-glutámico confiere propiedades estereoespecíficas, que pueden influir en la conformación y actividad biológica de los péptidos resultantes. Fmoc-D-Glu es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilformamida (DMF) y el dimetilsulfóxido (DMSO). Su estructura molecular permite reacciones de acoplamiento efectivas con otros aminoácidos, facilitando la construcción de cadenas de péptidos complejas para aplicaciones de investigación y terapéuticas.
Fórmula:C20H19NO6
InChI:InChI=1/C20H19NO6/c22-18(23)10-9-17(19(24)25)21-20(26)27-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16-17H,9-11H2,(H,21,26)(H,22,23)(H,24,25)/t17-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=QEPWHIXHJNNGLU-QGZVFWFLSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CCC(O)=O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinónimos:
  • (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid
  • (2R)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)pentanedioic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Fmoc-glutamic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • Fmoc-D-Glu-OH
  • Fmoc-D-glutamic acid
  • N-FMOC-<span class="text-smallcaps">D</span>-glutamic acid
  • N-Fmoc-D-glutamic acid
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-glutamic acid
  • D-Fmoc-glutamic acid
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