CAS 105990-41-8

1,4-Didesoxi-1,4-imino-D-ribitol

Descripción:

1,4-Didesoxi-1,4-imino-D-ribitol, con el número CAS 105990-41-8, es un compuesto sintético que pertenece a la clase de los iminosacaridos. Se caracteriza por la presencia de un esqueleto de ribitol, que es un alcohol de azúcar derivado de la ribosa, con las posiciones 1 y 4 modificadas para contener grupos imino en lugar de grupos hidroxilo. Esta modificación estructural confiere propiedades bioquímicas únicas, particularmente en su capacidad para inhibir ciertas glicosidasas y glicosiltransferasas, lo que lo hace de interés en la química medicinal y la bioquímica. El compuesto es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en agua, lo que facilita su actividad biológica. Sus aplicaciones potenciales incluyen terapias antivirales y antidiabéticas, ya que puede interferir con el metabolismo de carbohidratos y los procesos de replicación viral. Al igual que muchos iminosacaridos, su mecanismo de acción está relacionado con la modulación de la síntesis y función de glicoproteínas, destacando su importancia en la investigación relacionada con la química de carbohidratos y el desarrollo terapéutico.

Fórmula: C₅H₁₁NO₃

InChI: InChI=1S/C5H11NO3/c7-2-3-5(9)4(8)1-6-3/h3-9H,1-2H2/t3-,4+,5-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=OQEBIHBLFRADNM-MROZADKFSA-N

SMILES: C(O)[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)CN1

Sinónimos:

• (2R,3R,4S)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-pyrrolidinediol
• (2R,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribitol
• 1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol
• 3,4-Pyrrolidinediol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R-(2a,3b,4b))-
• DRib
• 3,4-Pyrrolidinediol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R,3R,4S)-

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol

CAS: 105990-41-8

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol is a polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid isolated from the roots of mulberry trees (Morus alba) and from the bark of leguminous plants (Angylocalyx pynaertii).  Due to its structure it has been looked at as enzyme inhibitors that mimic glycoside and nucleoside substrates.  It was found to be a potent inhibitor of lysosomal β-mannosidase and eukaryotic DNA polymerases.

Fórmula: C₅H₁₁NO₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 133.15 g/mol

Ref: 3D-MD16163