CAS 108147-54-2

1-Desoxigalactonojirimicina

Descripción:

1-Desoxigalactonojirimicina (CAS 108147-54-2) es un compuesto derivado de carbohidratos que pertenece a la clase de los iminosacaridos. Se caracteriza por su capacidad para inhibir glicosidasas específicas, particularmente aquellas involucradas en el metabolismo de carbohidratos. Esta inhibición puede tener implicaciones significativas en varios procesos biológicos, incluida la modulación de la síntesis de glicoproteínas y aplicaciones terapéuticas potenciales en el tratamiento de enfermedades como la diabetes y ciertas infecciones virales. El compuesto es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en agua, lo que facilita su actividad biológica. Su estructura presenta un anillo de pirrolidina, que es crucial para su interacción con las glicosidasas. Además, 1-Desoxigalactonojirimicina ha sido estudiado por su posible papel en el tratamiento de trastornos de almacenamiento lisosomal y como agente antiviral. En general, sus propiedades únicas y actividades biológicas lo convierten en un tema de interés en química medicinal y farmacología.

Fórmula: C₆H₁₃NO₄

InChI: InChI=1S/C6H13NO4/c8-2-3-5(10)6(11)4(9)1-7-3/h3-11H,1-2H2/t3-,4+,5+,6-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=LXBIFEVIBLOUGU-DPYQTVNSSA-N

SMILES: C(O)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CN1

Sinónimos:

• (2R,3S,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-3,4,5-piperidinetriol
• 1,5-Dideoxy-1,5-imino-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactitol
• 1-Deoxygalactonojirimycin
• 1-Deoxygalactostatin
• 3,4,5-Piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-, [2R-(2α,3α,4α,5β)]-
• 3,4,5-piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R,3S,4R,5S)-
• Amigal
• Migalastat
• 1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-galactitol

1-Deoxygalactonojirimycin

CAS: 108147-54-2

Specific and potent inhibitor of lysosomal α-galactosidase with IC50 in nanomolar range. It acts as pharmacological chaperone and assists folding of the wild type and mutant versions of the enzyme. It places itself in the instable active site and prevents the damage to the enzyme during the passage through Golgi apparatus, endoplasmatic reticulum and lysosome axis. The exposure to this compound leads to increased levels of functional α-galactosidase in models for lysosomal storage disorders and brings therapeutic benefits to patients with Fabry disease.

Fórmula: C₆H₁₃NO₄

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 163.17 g/mol

Ref: 3D-MD32148

Migalastat

CAS: 108147-54-2

Migalastat (GR181413A free base) is an orally administered, competitive inhibitor of α-galactosidase A (α-Gal A), demonstrating an IC50 value of 0.04 μM against

Fórmula: C₆H₁₃NO₄

Forma y color: Solid

Peso molecular: 163.17

Ref: TM-T71481