CAS 109425-55-0: N-α-Fluorenilmetoxicarbonil-N-δ-terc-butiloxicarbonil-L-ornitina
Descripción:N-α-Fluorenilmetoxicarbonil-N-δ-terc-butiloxicarbonil-L-ornitina, comúnmente conocido como Fmoc-ornitina(Boc), es un derivado de aminoácido protegido utilizado principalmente en la síntesis de péptidos. Este compuesto presenta dos grupos protectores: el grupo fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que es un grupo protector común para el grupo amino, y el grupo tert-butiloxicarbonilo (Boc), que protege la amina de la cadena lateral de la ornitina. La presencia de estos grupos protectores permite reacciones selectivas durante el ensamblaje de péptidos, facilitando la síntesis de péptidos complejos sin reacciones secundarias no deseadas. Fmoc-ornitina(Boc) es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilformamida (DMF) y el dimetilsulfóxido (DMSO), pero menos soluble en agua. Su estabilidad bajo condiciones de laboratorio estándar lo convierte en un intermediario valioso en la síntesis de péptidos bioactivos y productos farmacéuticos. Además, la estructura del compuesto permite la fácil eliminación de los grupos protectores en condiciones suaves, lo que permite la generación de péptidos funcionalizados para diversas aplicaciones en bioquímica y química medicinal.
Fórmula:C25H30N2O6
InChI:InChI=1S/C25H30N2O6/c1-25(2,3)33-23(30)26-14-8-13-21(22(28)29)27-24(31)32-15-20-18-11-6-4-9-16(18)17-10-5-7-12-19(17)20/h4-7,9-12,20-21H,8,13-15H2,1-3H3,(H,26,30)(H,27,31)(H,28,29)/t21-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=JOOIZTMAHNLNHE-NRFANRHFSA-N
SMILES:O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)CCCNC(=O)OC(C)(C)C
- Sinónimos:
- (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
- (S)-5-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-[[[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino]pentanoic acid
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Ornithine, N<sup>5</sup>-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N<sup>2</sup>-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- Fmoc-<span class="text-smallcaps">L</span>-Orn(Boc)-OH
- Fmoc-Orn(Boc)-OH
- N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-delta-t-butyl-oxycarbonyl-L-ornithine
- N-α-Fluorenylmethoxycarbonyl-N-δ-tert-butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-ornithine
- N<sup>5</sup>-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N<sup>2</sup>-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-ornithine
- Nalpha-Fmoc-Ndelta-Boc-L-ornithine
- N~5~-(tert-butoxycarbonyl)-N~2~-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine
- Ver más sinónimos
- N5-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine
- Fmoc-L-Orn(Boc)-OH
- L-Ornithine, N5-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- N-α-Fluorenylmethoxycarbonyl-N-δ-tert-butoxycarbonyl-L-ornithine