CAS 11006-31-8

Monazomicina A

Descripción:

Monazomicina A es un compuesto antibiótico que se produce de forma natural y pertenece a la clase de los macrólidos. Es producido por ciertas cepas de actinobacterias, particularmente aquellas del género Streptomyces. Este compuesto exhibe una estructura molecular compleja caracterizada por un gran anillo de lactona, que es típico de los antibióticos macrólidos. Monazomicina A ha demostrado actividad antibacteriana, particularmente contra bacterias Gram-positivas, lo que lo hace de interés en el campo de la química medicinal y la investigación de antibióticos. Su mecanismo de acción implica la inhibición de la síntesis de proteínas, que es una característica común entre los antibióticos macrólidos. Además, Monazomicina A ha sido estudiado por sus posibles aplicaciones en el tratamiento de diversas infecciones, aunque su uso clínico puede estar limitado debido a factores como el desarrollo de resistencia y la toxicidad. Las características estructurales únicas del compuesto y su actividad biológica continúan siendo objeto de investigación, particularmente en la búsqueda de nuevos agentes antimicrobianos ante el aumento de la resistencia a los antibióticos.

Fórmula: C₇₂H₁₃₃NO₂₂

InChI: InChI=1S/C72H133NO22/c1-39-22-19-20-25-55(79)46(8)54(78)24-17-15-18-26-62(84)95-71(42(4)23-16-13-14-21-31-73)50(12)59(83)37-53(77)36-58(82)48(10)66(88)47(9)56(80)34-51(75)29-27-40(2)63(85)41(3)28-30-52(76)35-57(81)49(11)67(89)60(33-45(7)65(87)44(6)32-43(5)64(39)86)93-72-70(92)69(91)68(90)61(38-74)94-72/h19,22,28,30,32-33,39-42,44,46-61,63-72,74-83,85-92H,13-18,20-21,23-27,29,31,34-38,73H2,1-12H3

Clave InChI: InChIKey=BTUZNIQVZBANAX-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O(C1OC(CO)C(O)C(O)C1O)C2C(O)C(C)C(O)CC(O)C=CC(C)C(O)C(C)CCC(O)CC(O)C(C)C(O)C(C)C(O)CC(O)CC(O)C(C)C(C(CCCCCCN)C)OC(=O)CCCCCC(O)C(C)C(O)CCC=CC(C)C(O)C(C)=CC(C)C(O)C(C)=C2

Sinónimos:

• 48-(7-Amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyloxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one
• 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyl-2-oxooxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-23-yl α-D-mannopyranoside
• Brn 4648585
• Monazomycin A
• Oxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one, 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyl-
• Oxacyclooctatetracontane, monazomycin A deriv.
• Stereoisomer of 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyloxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one
• Takacidin
• U 0142
• Stereoisomer of 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-D-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyloxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one
• Oxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one, 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-D-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyl-
• Monazomycin

monazomycin

CAS: 11006-31-8

Monazomycin is an antimicrobial agent that inhibits mitochondrial functions and cell division by binding to the mitochondria. It is found in galleria mellonella larvae, which are used as a model for studying the effects of antimicrobial agents on insects. Monazomycin is effective against Saccharomyces cerevisiae strain, but not S. cerevisiae cells with high levels of mitochondrial DNA mutations. Monazomycin binds to the mitochondria and inhibits electron transfer, thereby inhibiting oxidative phosphorylation and ATP production. This inhibition leads to cell death by apoptosis or necrosis, depending on the dose administered.

Pureza: Min. 95%

Ref: 3D-FM158622