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CAS 110925-86-5

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3-desoxi-3-fluorofructosa

Descripción:
3-desoxi-3-fluorofructosa es un análogo sintético de la fructosa, caracterizado por la sustitución de un átomo de flúor en la posición 3 de la molécula de fructosa. Esta modificación altera sus propiedades bioquímicas, haciéndolo de interés en varios campos, incluyendo la bioquímica y la química medicinal. La presencia del átomo de flúor puede influir en la reactividad, estabilidad e interacción del compuesto con sistemas biológicos, afectando potencialmente las vías metabólicas. Como monosacárido, mantiene la estructura básica de la fructosa, que es un azúcar cetosa de seis carbonos, pero la sustitución de flúor puede impactar su capacidad para participar en reacciones enzimáticas que típicamente involucran fructosa. El compuesto se estudia a menudo por sus posibles aplicaciones en la comprensión del metabolismo de azúcares y como herramienta en el desarrollo de agentes terapéuticos. Además, sus propiedades únicas pueden proporcionar información sobre el diseño de inhibidores o moduladores de enzimas activas en carbohidratos. En general, 3-desoxi-3-fluorofructosa representa un compuesto valioso para la investigación en química de carbohidratos y sus implicaciones biológicas.
Fórmula:C6H11FO5
InChI:InChI=1/C6H11FO5/c7-5(3(10)1-8)6(12)4(11)2-9/h4-6,8-9,11-12H,1-2H2/t4-,5-,6-/m1/s1
SMILES:C(C(=O)[C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)F)O
Sinónimos:
  • 3-Dff
  • 3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose
  • D-Fructose, 3-deoxy-3-fluoro-
  • (3S,4R,5R)-3-fluoro-1,4,5,6-tetrahydroxy-hexan-2-one
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  • 3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose

    CAS:
    <p>3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose is a monosaccharide that has been used as an inhibitor of glucose uptake and metabolism in the lymphocytic leukemia cell line. This compound has been shown to inhibit the glucose transporter GLUT1, which is responsible for the transport of glucose across the plasma membrane. 3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose inhibits cancer cells by inhibiting galactitol production through inhibition of gluconeogenesis. It also inhibits oxidative phosphorylation in lymphocytic leukemia cells, leading to apoptosis. 3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose has been shown to inhibit cancer growth by blocking glucose uptake in xenopus oocytes.</p>
    Pureza:Min. 95%

    Ref: 3D-MD03774

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