CAS 112246-73-8

Clorobis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimetilbiciclo[3.1.1]hept-3-il]borano

Descripción:

Clorobis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimetilbiciclo[3.1.1]hept-3-il]borano, identificado por su número CAS 112246-73-8, es un compuesto que contiene boro caracterizado por su estructura bicíclica única. Este compuesto presenta un átomo de boro coordinado a dos grupos clorados y dos moieties de biciclo[3.1.1]heptano, que están además sustituidos con grupos trimetilo. La estereoquímica del marco bicíclico es significativa, ya que contribuye a la reactividad del compuesto y a sus posibles aplicaciones en la síntesis orgánica, particularmente en el campo de la química organoboro. La presencia del átomo de boro permite la formación de varios complejos organometálicos, lo que lo hace útil en catálisis y como reactivo en transformaciones orgánicas. Además, la naturaleza clorada del compuesto puede conferir características específicas de solubilidad y reactividad, influyendo en su comportamiento en diferentes entornos químicos. En general, este compuesto ejemplifica la intrincada relación entre la estructura molecular y las propiedades químicas, convirtiéndolo en un tema de interés tanto en la investigación académica como industrial.

Fórmula: C₂₀H₃₄BCl

InChI: InChI=1S/C20H34BCl/c1-11-15-7-13(19(15,3)4)9-17(11)21(22)18-10-14-8-16(12(18)2)20(14,5)6/h11-18H,7-10H2,1-6H3/t11-,12-,13+,14+,15-,16-,17-,18-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=PSEHHVRCDVOTID-NAVXHOJHSA-N

SMILES: CC1(C)[C@@]2([C@H](C)[C@@H](B(Cl)[C@@H]3[C@@H](C)[C@]4(C(C)(C)[C@@](C3)(C4)[H])[H])C[C@]1(C2)[H])[H]

Sinónimos:

• (+)-B-chlorodiisopinocampherylborane
• (+)-Chlorodiisopinocampheylborane
• (+)-DIP chloride
• (+)-DIP-Cl
• (+)-DIPChloride
• (+)-Diisopinocampheyl chloroborane
• (+)-Diisopinocampheylboron chloride
• (+)-beta-Chlorodiisopinocampheylborane (ca. 65% in n-hexane)
• Borane, chlorobis(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-, [1S-[1α,2β,3α(1R*,2S*,3R*,5R*),5α]]-
• Borane, chlorobis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]-
• Chlorobis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane
• chloro[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl][(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane
• chloro{bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]}borane
• (+)-β-Chlorodiisopinocampheylborane

(+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane (58% in Hexane, ca. 1.6mol/L)

CAS: 112246-73-8

Fórmula: C₂₀H₃₄BCl

Forma y color: Colorless to Almost colorless clear liquid

Peso molecular: 320.75

Ref: 3B-C1614

(+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane - 60-65% in Hexane

CAS: 112246-73-8

(+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane is a chiral organoboron reagent that can be used for the enantioselective synthesis of amines. It is prepared from the reaction of chlorodiphenyl borane with (+)-diaminobenzene in hexane. The product can be purified by column chromatography or recrystallization. (+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane can also be used in the synthesis of other compounds, such as pyrroles and pantolactones. It is an excellent catalyst for the dehydration of primary amines to give unsymmetrical ketones. This reagent has been shown to be effective in asymmetric hydrogenation reactions, such as the reduction of chiral secondary alcohols, and is also capable of catalyzing aldol reactions.

Fórmula: C₂₀H₃₄BCl

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Clear Liquid

Peso molecular: 320.75 g/mol

Ref: 3D-FC59961