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CAS 112380-10-6

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N(alpha)-fmoc-N(im)-tosilo-L-histidina

Descripción:
N(alpha)-fmoc-N(im)-tosilo-L-histidina es un derivado del aminoácido histidina, caracterizado por la presencia de un grupo protector fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) en la posición alfa-amino y un grupo tosilo (p-toluenosulfonilo) en el nitrógeno del imidazol. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida, debido a su capacidad para proteger grupos funcionales mientras permite reacciones selectivas. El grupo Fmoc es preferido por su estabilidad en condiciones básicas y facilidad de eliminación en condiciones suaves, lo que lo hace adecuado para reacciones de acoplamiento secuenciales. El grupo tosilo mejora la electrofilicidad del nitrógeno del imidazol, facilitando transformaciones químicas adicionales. N(alpha)-fmoc-N(im)-tosilo-L-histidina es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilsulfóxido (DMSO) y el dimetilformamida (DMF), y exhibe características típicas de los derivados de histidina, incluyendo potencial para coordinación con iones metálicos e involucramiento en la catálisis enzimática. Su estructura única permite aplicaciones específicas en bioquímica y química medicinal.
Fórmula:C28H25N3O6S
InChI:InChI=1/C28H25N3O6S/c1-18-10-12-20(13-11-18)38(35,36)31-15-19(29-17-31)14-26(27(32)33)30-28(34)37-16-25-23-8-4-2-6-21(23)22-7-3-5-9-24(22)25/h2-13,15,17,25-26H,14,16H2,1H3,(H,30,34)(H,32,33)/t26-/m0/s1
SMILES:Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)n1cc(C[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC2c3ccccc3c3ccccc23)nc1
Sinónimos:
  • Fmoc-His(Tos)-OH
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-histidine
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