CAS 1134156-53-8

8-Bromo-5'-O-[(4-cianofenil)metil]-2',3'-O-(1-metiletilideno)adenosina

Descripción:

8-Bromo-5'-O-[(4-cianofenil)metil]-2',3'-O-(1-metiletilideno)adenosina es un derivado sintético de adenosina, caracterizado por la presencia de un átomo de bromo en la posición 8 y varios sustituyentes que mejoran su actividad biológica. Este compuesto presenta un grupo 5′-O-alquilo, específicamente un moiety de 4-cianofenilmetilo, que puede influir en su solubilidad e interacción con objetivos biológicos. La modificación 2′,3′-O-(1-metiletilideno) proporciona impedimento estérico que puede afectar la conformación y estabilidad del compuesto. Como análogo de nucleósido, puede exhibir propiedades farmacológicas únicas, actuando potencialmente como un inhibidor o modulador de los receptores de adenosina u otras vías relacionadas. La presencia del átomo de bromo también puede aumentar la lipofilia, mejorando potencialmente la permeabilidad de la membrana. En general, este compuesto es de interés en la química medicinal y la farmacología por sus posibles aplicaciones terapéuticas, particularmente en el contexto de enfermedades donde la señalización de adenosina juega un papel crítico.

Fórmula: C₂₁H₂₁BrN₆O₄

InChI: InChI=1S/C21H21BrN6O4/c1-21(2)31-15-13(9-29-8-12-5-3-11(7-23)4-6-12)30-19(16(15)32-21)28-18-14(27-20(28)22)17(24)25-10-26-18/h3-6,10,13,15-16,19H,8-9H2,1-2H3,(H2,24,25,26)/t13-,15-,16-,19-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=XSPCSNCZRVWYLT-NVQRDWNXSA-N

SMILES: BrC=1N([C@H]2[C@]3([C@@]([C@@H](COCC4=CC=C(C#N)C=C4)O2)(OC(C)(C)O3)[H])[H])C=5C(N1)=C(N)N=CN5

Sinónimos:

• Adenosine, 8-bromo-5′-O-[(4-cyanophenyl)methyl]-2′,3′-O-(1-methylethylidene)-
• 4-((((3AR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-8-bromo-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)methyl)benzonitrile
• 8-Bromo-5′-O-[(4-cyanophenyl)methyl]-2′,3′-O-(1-methylethylidene)adenosine

8-Bromo-5'-O-(4-cyanobenzyl)-2',3'-O-isopropylidene adenosine

CAS: 1134156-53-8

5’-modified nucleoside; halo-nucleoside

Fórmula: C₂₁H₂₁BrN₆O₄

Forma y color: Solid

Peso molecular: 501.33

Ref: TM-TNU0746