CAS 113886-72-9

2'-O-Metil-2-tiouridina

Descripción:

2'-O-Metil-2-tiouridina es un nucleósido modificado que presenta un grupo metilo en la posición 2′ del azúcar ribosa y un átomo de azufre que reemplaza al oxígeno en la posición 2 de la base de uracilo. Esta modificación mejora la estabilidad de las moléculas de ARN y puede influir en su actividad biológica, haciéndolas resistentes a la degradación enzimática. La presencia del grupo metilo contribuye al carácter hidrofóbico general de la molécula, lo que puede afectar sus interacciones con proteínas y otros ácidos nucleicos. 2'-O-Metil-2-tiouridina se utiliza a menudo en la síntesis de oligonucleótidos de ARN para aplicaciones de investigación y terapéuticas, particularmente en el desarrollo de oligonucleótidos antisentido y tecnologías de interferencia de ARN. Sus características estructurales únicas permiten una mejor afinidad de unión y especificidad en varios ensayos bioquímicos. Además, este compuesto puede desempeñar un papel en la modulación de la respuesta inmune, ya que se sabe que los nucleósidos modificados influyen en el reconocimiento del ARN por los receptores de reconocimiento de patrones.

Fórmula: C₁₀H₁₄N₂O₅S

InChI: InChI=1S/C10H14N2O5S/c1-16-8-7(15)5(4-13)17-9(8)12-3-2-6(14)11-10(12)18/h2-3,5,7-9,13,15H,4H2,1H3,(H,11,14,18)/t5-,7-,8-,9-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=WARUUAMZJXEUEA-ZOQUXTDFSA-N

SMILES: O(C)[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=S)NC(=O)C=C2

Sinónimos:

• 2′-O-Methyl-2-thiouridine
• Uridine, 2′-O-methyl-2-thio-

2’-O-Methyl-2-thiouridine

CAS: 113886-72-9

Fórmula: C₁₀H₁₄N₂O₅S

Pureza: 95%

Peso molecular: 274.2936

Ref: IN-DA0009ZH

2'-O-Methyl-2-thiouridine

CAS: 113886-72-9

2'-O-Methyl-2-thiouridine

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 274.29g/mol

Ref: 54-BUP01687

2'-O-Methyl-2-thiouridine

CAS: 113886-72-9

2'-O-Methyl-2-thiouridine, a purine nucleoside analog present in synthetic thermophilic bacterial tRNAs, is more selective for A than unmodified U.

Fórmula: C₁₀H₁₄N₂O₅S

Pureza: 99.89%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 274.29

Ref: TM-TNU0130

2'-O-Methyl-2-thiouridine

CAS: 113886-72-9

2'-O-Methyl-2-thiouridine is a modified nucleoside that is categorized as a mismatched nucleotide. It is found in RNA, where it replaces uridine and acts as a mismatch base. 2'-O-Methyl-2-thiouridine has been shown to stabilize duplex DNA against thermal denaturation by forming triplexes with complementary sequences. It also stabilizes dsDNA against hydrolysis by the enzyme ribonuclease H (RNase H) and has been used in the design of antisense therapeutics. Thermophilic bacteria use this molecule to synthesize their own thymine nucleotides, which are structurally similar to 2'-O-methyl-2-thiouridine. This modification prevents mismatches in their own dna and helps protect them from heat stress. The thermodynamic stability of this molecule has been calculated using an algorithm that takes into account the hybridization free energy, enthalpy change, entropy

Fórmula: C₁₀H₁₄N₂O₅S

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 274.29 g/mol

Ref: 3D-NM159407