CAS 1145-80-8: N-(Benzyloxi-carbonil)-L-serina
Descripción:N-(Benzyloxi-carbonil)-L-serina, también conocido como Z-L-serina, es un derivado del aminoácido L-serina, caracterizado por la presencia de un grupo protector benzyloxycarbonilo (Z) en el grupo amino. Este compuesto es típicamente un sólido cristalino blanco a blanco amarillento y es soluble en disolventes orgánicos polares como el metanol y el dimetilsulfóxido, pero menos soluble en disolventes no polares. Se utiliza comúnmente en la síntesis de péptidos como un grupo protector para el grupo amino, permitiendo reacciones selectivas en el grupo carboxilo o en las cadenas laterales. El grupo Z se puede eliminar en condiciones ácidas suaves, facilitando la desprotección del grupo amino cuando es necesario. N-(Benzyloxi-carbonil)-L-serina también es de interés en la investigación bioquímica y en aplicaciones farmacéuticas debido a su papel en la síntesis de péptidos y proteínas. Su estructura molecular incluye un centro quiral, lo que lo hace ópticamente activo, y exhibe propiedades típicas de los aminoácidos, como la capacidad de participar en enlaces de hidrógeno y formar especies zwitteriónicas en solución.
Fórmula:C11H13NO5
InChI:InChI=1S/C11H13NO5/c13-6-9(10(14)15)12-11(16)17-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,13H,6-7H2,(H,12,16)(H,14,15)/t9-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=GNIDSOFZAKMQAO-VIFPVBQESA-N
SMILES:O=C(O)C(NC(=O)OCC=1C=CC=CC1)CO
- Sinónimos:
- (2S)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropanoic acid
- (2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
- (2S)-3-Hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
- (S)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoic acid
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Carbobenzyloxy serine
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester
- Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- Cbz-L-serine
- N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- Ver más sinónimos
- N-Benzyloxycarbonyl-L-serine
- N-Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- N-Carbobenzyloxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]serine
- N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-serine
- N-[(benzyloxy)carbonyl]serine
- N-cbz-l-serine
- NSC 286604
- Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
- Z-Ser-OH
- L-Serine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- L-Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester
- N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-serine
- Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester, L-