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CAS 1145678-75-6

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-2-metil-L-tirosina

Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-2-metil-L-tirosina, comúnmente conocido como Fmoc-2-metil-L-tirosina, es un derivado del aminoácido tirosina, modificado con un grupo protector de fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc). Este compuesto se caracteriza por su uso en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), donde el grupo Fmoc actúa como un grupo protector temporal para el grupo amino del aminoácido. La presencia del grupo metilo en la posición 2 de la cadena lateral de la tirosina aumenta su hidrofobicidad, lo que puede influir en el plegamiento y la estabilidad de los péptidos. El grupo Fmoc es estable en condiciones básicas y puede ser eliminado en condiciones ácidas suaves, lo que permite una desprotección selectiva durante el ensamblaje de péptidos. Este compuesto es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilformamida (DMF) y el dimetilsulfóxido (DMSO). Su estructura y propiedades únicas lo hacen valioso en el campo de la bioquímica y la investigación farmacéutica para la síntesis de péptidos bioactivos.
Fórmula:C25H23NO5
InChI:InChI=1S/C25H23NO5/c1-15-12-17(27)11-10-16(15)13-23(24(28)29)26-25(30)31-14-22-20-8-4-2-6-18(20)19-7-3-5-9-21(19)22/h2-12,22-23,27H,13-14H2,1H3,(H,26,30)(H,28,29)/t23-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=MEFNXNKFGAIWBC-QHCPKHFHSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=C(C)C=C(O)C=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinónimos:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-tyrosine
  • L-Tyrosine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-
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