CAS 117182-88-4

8,5′-Ciclo-2′-desoxiadenosina

Descripción:

8,5′-Ciclo-2′-desoxiadenosina es un nucleósido modificado que presenta una ciclicidad única entre la posición 8 de la base de adenina y la posición 5′ del moiety de azúcar, resultando en una estructura bicíclica. Este compuesto es un derivado de 2′-deoxiadenosina, que es un bloque de construcción del ADN. La ciclicidad altera las propiedades conformacionales y la estabilidad del nucleósido, lo que puede influir en su actividad biológica e interacciones con enzimas y ácidos nucleicos. Es de interés en la investigación bioquímica, particularmente en estudios relacionados con los mecanismos de reparación del ADN y los efectos de las modificaciones estructurales en la función de los ácidos nucleicos. El compuesto puede exhibir propiedades farmacológicas distintas, lo que lo convierte en un candidato para una investigación más profunda en química medicinal. Su número CAS, 117182-88-4, permite una identificación precisa en bases de datos químicas y literatura. En general, 8,5′-Ciclo-2′-desoxiadenosina representa una modificación significativa en el estudio de los nucleósidos y sus roles en los procesos celulares.

Fórmula: C₁₀H₁₁N₅O₃

InChI: InChI=1S/C10H11N5O3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15-4-1-3(16)7(18-4)6(17)10(15)14-5/h2-4,6-7,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)/t3-,4+,6+,7-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=MBVGIEDXZGVICG-HPQVQDLLSA-N

SMILES: O[C@H]1C=2N(C=3C(N2)=C(N)N=CN3)[C@@]4(O[C@]1([C@@H](O)C4)[H])[H]

Sinónimos:

• (6S,7S,8S,10R)-4-Amino-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-epoxy-6H-azepino[1,2-e]purine-6,8-diol
• 7,10-Epoxy-6H-azepino[1,2-e]purine-6,8-diol, 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-, (6S,7S,8S,10R)-
• 8,5′-Cyclo-2′-deoxyadenosine
• (S)-5′,8-Cyclopurine adenine
• 7,10-Epoxy-6H-azepino[1,2-e]purine-6,8-diol, 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-, [6S-(6α,7β,8β,10β)]-

(5'S)-2'-Deoxy-8,5'-cycloadenosine

CAS: 117182-88-4

(5'S)-2'-Deoxy-8,5'-cycloadenosine is a nucleoside analog that blocks the synthesis of DNA. It is a glycosylated nucleoside that contains an 8-carbon fatty acid chain linked to the 5’ carbon of the sugar ring. This compound is formed from the reaction of (5'S)-2'-deoxyadenosine and dicyclohexylcarbodiimide. The biological properties of this drug are not well understood, but it has been shown to be reactive with physiological levels and able to induce neuronal death in an experimental model. The mechanism for this effect is unknown, but may involve intramolecular hydrogen bonding or hydrolysis by esterases. A molecular docking analysis was performed to study the binding affinity between (5'S)-2'-deoxy-8,5'-cycloadenosine and human mda-mb-231 breast cancer cells. This analysis showed that wild

Fórmula: C₁₀H₁₁N₅O₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 249.23 g/mol

Ref: 3D-SEA18288