CAS 117675-21-5

3'-azido-3'-desoxi-5'-O-beta-glucopiranuronosiltimidina

Descripción:

3'-azido-3'-desoxi-5'-O-beta-glucopiranuronosiltimidina, comúnmente conocido como AZT o zidovudina, es un medicamento antirretroviral utilizado principalmente en el tratamiento del VIH/SIDA. Este compuesto es un inhibidor de la transcriptasa inversa de nucleósidos (NRTI) que imita los nucleósidos naturales, interfiriendo así con la síntesis de ARN viral. Su estructura presenta un grupo azido en la posición 3', que es crucial para su mecanismo de acción, ya que impide la adición de nucleótidos adicionales durante la síntesis de ADN. La presencia del moiety glucopiranuronosilo mejora su solubilidad y biodisponibilidad. El AZT se administra típicamente en su forma de fosfato, que se activa dentro del cuerpo para ejercer sus efectos terapéuticos. El compuesto ha sido fundamental en los regímenes de tratamiento del VIH, mejorando significativamente la calidad de vida y la longevidad de quienes están infectados con el virus. Sin embargo, también puede provocar efectos secundarios, incluyendo supresión de la médula ósea y toxicidad mitocondrial, lo que requiere un monitoreo cuidadoso durante la terapia. En general, el AZT sigue siendo una piedra angular en el manejo de la infección por VIH.

Fórmula: C₁₆H₂₁N₅O₁₀

InChI: InChI=1/C16H21N5O10/c1-5-3-21(16(28)18-13(5)25)8-2-6(19-20-17)7(30-8)4-29-15-11(24)9(22)10(23)12(31-15)14(26)27/h3,6-12,15,22-24H,2,4H2,1H3,(H,26,27)(H,18,25,28)/t6?,7-,8?,9+,10+,11-,12+,15?/m1/s1

Sinónimos:

• AZT glucuronide
• Gazt
• Zidovudine glucuronide
• Thymidine, 3'-azido-3'-deoxy-5'-O-beta-D-glucopyranuronosyl-
• 2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 1-[(3xi)-3-azido-2,3-dideoxy-5-O-D-glucopyranuronosyl-D-glycero-pentofuranosyl]-5-methyl-
• 3'-Azido-3'-deoxy-5'-O-beta-glucopyranuronosylthymidine

Zidovudine O-β-D-glucuronide

CAS: 117675-21-5

Zidovudine O-β-D-glucuronide

Fórmula: C₁₆H₂₁N₅O₁₀

Pureza: By hplc: 99.89% (Typical Value in Batch COA)

Forma y color: off-white waxy solid

Peso molecular: 443.37g/mol

Ref: 54-BICL2611

Zidovudine O-β-D-glucuronide

CAS: 117675-21-5

Fórmula: C₁₆H₂₁N₅O₁₀

Pureza: (NMR) ≥ 95.0%

Forma y color: White to off-white solid

Peso molecular: 443.37

Ref: 7W-GC2870

Zidovudine glucuronide

CAS: 117675-21-5

Zidovudine glucuronide: an NRTI antiretroviral for HIV/AIDS treatment; blocks HIV reverse transcriptase, stops viral DNA formation.

Fórmula: C₁₆H₂₁N₅O₁₀

Forma y color: Solid

Peso molecular: 443.37

Ref: TM-T71983