CAS 118243-76-8

2-fluoro-4-desmetoxidaunomicina

Descripción:

2-fluoro-4-desmetoxidaunomicina es un derivado sintético de la daunomicina, un antibiótico antraciclínico conocido por sus propiedades antitumorales. Este compuesto presenta un átomo de flúor en la segunda posición y carece de un grupo metoxi en la cuarta posición de la porción de azúcar daunosamina, lo que altera su actividad biológica y perfil farmacológico. La presencia del átomo de flúor puede mejorar la estabilidad del compuesto e influir en su interacción con objetivos biológicos, potencialmente mejorando su eficacia contra ciertos tipos de cáncer. Al igual que otras antraciclinas, 2-fluoro-4-desmetoxidaunomicina se intercala en el ADN, interrumpiendo los procesos de replicación y transcripción, lo que finalmente conduce a la muerte celular. Su estructura contribuye a su capacidad para generar especies reactivas de oxígeno, mejorando aún más sus efectos citotóxicos. El compuesto es de interés en la investigación del cáncer, particularmente en el desarrollo de nuevos agentes quimioterapéuticos con mejor selectividad y efectos secundarios reducidos en comparación con tratamientos tradicionales. Al igual que con muchas antraciclinas, es esencial considerar cuidadosamente su farmacocinética y la posible cardiotoxicidad en aplicaciones terapéuticas.

Fórmula: C₂₆H₂₆FNO₉

InChI: InChI=1/C26H26FNO9/c1-9-21(30)15(28)6-17(36-9)37-16-8-26(35,10(2)29)7-14-18(16)25(34)20-19(24(14)33)23(32)13-5-11(27)3-4-12(13)22(20)31/h3-5,9,15-17,21,30,33-35H,6-8,28H2,1-2H3

SMILES: CC1C(C(CC(O1)OC1CC(Cc2c1c(c1c(C(=O)c3cc(ccc3C1=O)F)c2O)O)(C(=O)C)O)N)O

Sinónimos:

• 2-FM-Daunorubicin
• 2-Fluoro-4-methoxydaunorubicin
• 5,12-Naphthacenedione, 9-acetyl-7-((3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-2-fluoro-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-, (7S-cis)-
• 3-Acetyl-8-Fluoro-3,5,12-Trihydroxy-6,11-Dioxo-1,2,3,4,6,11-Hexahydrotetracen-1-Yl 3-Amino-2,3,6-Trideoxyhexopyranoside