CAS 1185301-96-5

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-3-metoxi-α-metilfenilalanina

Descripción:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-3-metoxi-α-metilfenilalanina, comúnmente conocido como Fmoc-3-metoxi-α-metilfenilalanina, es un derivado del aminoácido fenilalanina, modificado para su uso en la síntesis de péptidos. Este compuesto presenta un grupo protector fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que se utiliza ampliamente en la síntesis de péptidos en fase sólida debido a su estabilidad en condiciones básicas y facilidad de eliminación en condiciones ácidas. La presencia del grupo metoxi en la posición 3 del anillo fenílico mejora la lipofilia del compuesto y puede influir en su interacción con objetivos biológicos. El grupo α-metilo contribuye a la hindrance estérica, lo que puede afectar la conformación y reactividad del péptido durante la síntesis. Este compuesto se utiliza típicamente en la preparación de péptidos para investigaciones y aplicaciones farmacéuticas, particularmente en estudios que involucran la estructura y función de proteínas. Sus características estructurales únicas lo convierten en un bloque de construcción valioso en el campo de la química medicinal y el diseño de péptidos.

Fórmula: C₂₆H₂₅NO₅

InChI: InChI=1S/C26H25NO5/c1-26(24(28)29,15-17-8-7-9-18(14-17)31-2)27-25(30)32-16-23-21-12-5-3-10-19(21)20-11-4-6-13-22(20)23/h3-14,23H,15-16H2,1-2H3,(H,27,30)(H,28,29)

Clave InChI: InChIKey=BAQRRKLRSXHSAM-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(OC(NC(CC1=CC(OC)=CC=C1)(C(O)=O)C)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Sinónimos:

• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methoxy-α-methylphenylalanine
• Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methoxy-α-methyl-