CAS 119288-23-2

7(O)-(3-amino-2,3,6-trideoxi-2-fluorotalopiranosil)adriamicinona

Descripción:

7(O)-(3-amino-2,3,6-trideoxi-2-fluorotalopiranosil)adriamicinona, identificado por su número CAS 119288-23-2, es un derivado de la adriamicina, un conocido antibiótico antraciclínico utilizado en la terapia del cáncer. Este compuesto presenta un grupo de azúcar modificado, específicamente un grupo 3-amino-2,3,6-trideoxí-2-fluorotalopiranosilo, que mejora sus propiedades farmacológicas. La presencia del grupo amino puede contribuir a una mayor solubilidad y una mejor interacción con los objetivos biológicos, mientras que la sustitución de flúor puede influir en la estabilidad y reactividad del compuesto. Las modificaciones estructurales tienen como objetivo optimizar la eficacia del fármaco y reducir los posibles efectos secundarios asociados con la adriamicina tradicional. Al igual que otros antraciclínicos, este compuesto probablemente exhibe mecanismos de acción que incluyen la intercalación en el ADN y la inhibición de la topoisomerasa II, lo que lleva a la interrupción de la replicación y transcripción del ADN en células cancerosas de rápida división. Se necesitarían más estudios para elucidar completamente su actividad biológica, potencial terapéutico y perfil de seguridad en aplicaciones clínicas.

Fórmula: C₂₇H₂₉ClFNO₁₁

InChI: InChI=1/C27H28FNO11.ClH/c1-9-21(32)20(29)19(28)26(39-9)40-13-7-27(37,14(31)8-30)6-11-16(13)25(36)18-17(23(11)34)22(33)10-4-3-5-12(38-2)15(10)24(18)35;/h3-5,9,13,19-21,26,30,32,34,36-37H,6-8,29H2,1-2H3;1H/t9-,13-,19+,20-,21+,26-,27-;/m0./s1

Sinónimos:

• 7(O)-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl)adriamycinone
• 7-Atfta
• 5,12-Naphthacenedione, 10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, hydrochloride, (8S-cis)-
• (1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranoside hydrochloride
• 7(O)-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-2-fluorotalopyranosyl)adriamycinone