CAS 1195-20-6

Ácido (4S,5R)-5-metil-2-oxooxazolidina-4-carboxílico

Descripción:

Ácido (4S,5R)-5-metil-2-oxooxazolidina-4-carboxílico, con el número CAS 1195-20-6, es un compuesto quiral caracterizado por su estructura de anillo de oxazolidina, que incorpora tanto un grupo funcional de ácido carboxílico como un cetona. Este compuesto es notable por su estereoquímica, específicamente la configuración (4S,5R), que contribuye a su actividad biológica y aplicaciones potenciales en farmacéuticos, particularmente en la síntesis de aminoácidos y péptidos. La presencia del grupo metilo en la posición 5 y el ácido carboxílico en la posición 4 mejora su reactividad y solubilidad en disolventes polares. Como resultado, puede participar en varias reacciones químicas, incluidos procesos de condensación y ciclado. Su estructura única le permite servir como un bloque de construcción en la síntesis orgánica, especialmente en el desarrollo de moléculas biológicamente activas. Además, la quiralidad del compuesto es significativa en el contexto del diseño de fármacos, donde el estereoisómero específico puede influir en la eficacia y seguridad de los agentes terapéuticos.

Fórmula: C₅H₇NO₄

InChI: InChI=1S/C5H7NO4/c1-2-3(4(7)8)6-5(9)10-2/h2-3H,1H3,(H,6,9)(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=KYNKAUUXUQOZSQ-GBXIJSLDSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@H]1NC(=O)O[C@@H]1C

Sinónimos:

• (4S,5R)-5-Methyl-2-oxo-4-oxazolidinecarboxylic acid
• 4-Oxazolidinecarboxylic acid, 5-methyl-2-oxo-, (4S,5R)-
• 4-Oxazolidinecarboxylic acid, 5-methyl-2-oxo-, (4S-trans)-
• (4S,5R)-5-Methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylic acid