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CAS 1196146-72-1: N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-2-fluoro-L-tirosina
Descripción:N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-2-fluoro-L-tirosina, comúnmente conocido como Fmoc-2-fluoro-L-tirosina, es un derivado del aminoácido tirosina, modificado para incluir un grupo protector de fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc) y un átomo de flúor en la posición orto del anillo aromático. Este compuesto se caracteriza por su estabilidad en condiciones básicas, lo que lo hace adecuado para su uso en la síntesis de péptidos en fase sólida. El grupo Fmoc permite la desprotección selectiva en condiciones suaves, facilitando la incorporación de 2-fluoro-L-tirosina en péptidos. La presencia del átomo de flúor puede influir en las propiedades electrónicas y la hindrance estérica de los péptidos resultantes, afectando potencialmente su actividad biológica e interacciones. Además, este compuesto es típicamente blanco a blanco sucio en apariencia y es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilsulfóxido (DMSO) y el dimetilformamida (DMF). Sus características estructurales únicas lo hacen valioso en el desarrollo de terapias basadas en péptidos y en el estudio de interacciones proteicas.
Fórmula:C24H20FNO5
InChI:InChI=1S/C24H20FNO5/c25-21-12-15(27)10-9-14(21)11-22(23(28)29)26-24(30)31-13-20-18-7-3-1-5-16(18)17-6-2-4-8-19(17)20/h1-10,12,20,22,27H,11,13H2,(H,26,30)(H,28,29)/t22-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=SEGKKOBSITUXLR-QFIPXVFZSA-N
SMILES:O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)CC4=CC=C(O)C=C4F
- Sinónimos:
- N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-fluoro-L-tyrosine
- L-Tyrosine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-fluoro-
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