CAS 119783-91-4

5-Desoxi-5-fluoroarbekacina

Descripción:

5-Desoxi-5-fluoroarbekacina es un antibiótico aminoglucósido sintético que está estructuralmente relacionado con la arbekacina, que se utiliza principalmente por sus propiedades antibacterianas. Este compuesto exhibe un moiety de azúcar modificado, donde el grupo hidroxilo en la posición 5 es reemplazado por un átomo de flúor, lo que mejora su estabilidad y potencialmente su eficacia contra ciertas cepas bacterianas. La presencia del átomo de flúor también puede influir en sus propiedades farmacocinéticas, como la absorción y distribución dentro de los sistemas biológicos. 5-Desoxi-5-fluoroarbekacina es particularmente notable por su actividad contra bacterias Gram-positivas, incluidas algunas cepas resistentes a otros antibióticos. Su mecanismo de acción implica la unión al ribosoma bacteriano, inhibiendo la síntesis de proteínas, que es crucial para el crecimiento y la replicación bacteriana. Al igual que otros aminoglucósidos, el uso de este compuesto puede estar asociado con una potencial nefrotoxicidad y ototoxicidad, lo que requiere un monitoreo cuidadoso durante el tratamiento. En general, 5-Desoxi-5-fluoroarbekacina representa un avance significativo en el desarrollo de antibióticos destinados a combatir infecciones bacterianas resistentes.

Fórmula: C₂₂H₄₃FN₆O₉

InChI: InChI=1/C22H43FN6O9/c23-14-18(37-21-9(26)2-1-8(6-25)35-21)10(27)5-11(29-20(34)12(31)3-4-24)19(14)38-22-17(33)15(28)16(32)13(7-30)36-22/h8-19,21-22,30-33H,1-7,24-28H2,(H,29,34)/t8-,9+,10-,11+,12-,13+,14-,15-,16+,17+,18+,19-,21+,22+/m0/s1

Sinónimos:

• (S)-O-3-Amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosyl-(1-4))-N1-(4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl)-2,5-dideoxy-5-fluoro-D-streptamine
• 5-Deoxy-5-epi-5-fluoro-arbekacin
• D-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosyl-(1-4))-N1-(4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl)-2,5-dideoxy-5-fluoro-, (S)-
• (2S)-4-amino-N-{(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)oxy]-4-[(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosyl)oxy]-3-fluorocyclohexyl}-2-hydroxybutanamide