CAS 121353-87-5

3',3'-difluoro-3'-desoxitimidina

Descripción:

3',3'-difluoro-3'-desoxitimidina, comúnmente conocido como dFdT, es un análogo de nucleósido de la timidina, caracterizado por la sustitución de dos átomos de flúor en la posición 3' del moiety de azúcar. Esta modificación mejora su estabilidad y altera su interacción con las vías de síntesis de ácidos nucleicos. Como profármaco, dFdT se utiliza principalmente en terapias antivirales y anticancerígenas, particularmente en el tratamiento del VIH y ciertos tipos de cáncer, debido a su capacidad para inhibir la replicación viral y la síntesis de ADN. La presencia de átomos de flúor contribuye a sus propiedades farmacológicas únicas, incluyendo una mejor biodisponibilidad y una menor susceptibilidad a la degradación enzimática. dFdT se administra típicamente en forma fosforilada, que luego se activa dentro de la célula para ejercer sus efectos terapéuticos. Su mecanismo de acción implica la incorporación en el ADN viral o celular, lo que lleva a la terminación de la cadena y, en última instancia, inhibe la replicación adicional. En general, 3',3'-difluoro-3'-desoxitimidina representa un avance significativo en el desarrollo de agentes antivirales y anticancerígenos.

Fórmula: C₁₀H₁₂F₂N₂O₄

InChI: InChI=1/C10H12F2N2O4/c1-5-3-14(9(17)13-8(5)16)7-2-10(11,12)6(4-15)18-7/h3,6-7,15H,2,4H2,1H3,(H,13,16,17)/t6-,7-/m1/s1

SMILES: Cc1cn([C@H]2CC([C@@H](CO)O2)(F)F)c(=O)nc1O

Sinónimos:

• 3'-Deoxy-3',3'-difluorothymidine
• 3-Fluoro-1-(3'-fluoro-2',3'-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil
• 3-Fluoro-1-(3'-fluoro-3'-deoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)thymine
• F2dT
• Thymidine, 3'-deoxy-3',3'-difluoro-
• 1-[(2R,5R)-4,4-difluoro-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione