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CAS 122719-38-4

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5-hidroxi-2-amino-3-metilimidazo(4,5-f)quinolina

Descripción:
5-hidroxi-2-amino-3-metilimidazo(4,5-f)quinolina, comúnmente conocido como 5-HO-MIQ, es una amina aromática heterocíclica que es de interés debido a su posible papel como mutágeno y carcinógeno. Este compuesto se caracteriza por su estructura compleja, que incluye un núcleo de imidazoquinolina con grupos funcionales hidroxilo y amino. Se forma típicamente durante la cocción de ciertas carnes a altas temperaturas, particularmente a través de la reacción de Maillard, que ocurre entre aminoácidos y azúcares reductores. La presencia del grupo hidroxilo aumenta su reactividad, lo que puede llevar a la formación de aductos de ADN, que es un paso crítico en el proceso carcinogénico. El 5-HO-MIQ es soluble en disolventes orgánicos y presenta un punto de fusión relativamente alto. Su actividad biológica ha sido estudiada en varios modelos, destacando sus posibles implicaciones en la investigación del cáncer. Al igual que muchas aminas heterocíclicas, comprender sus propiedades y comportamiento en sistemas biológicos es esencial para evaluar sus factores de riesgo relacionados con la salud humana.
Fórmula:C11H10N4O
InChI:InChI=1/C11H10N4O/c1-15-7-5-8(16)10-6(3-2-4-13-10)9(7)14-11(15)12/h2-5,16H,1H3,(H2,12,14)
SMILES:Cn1c2cc(c3c(cccn3)c2[nH]c1=N)O
Sinónimos:
  • 5-Oh-Iq
  • 3H-Imidazo(4,5-f)quinolin-5-ol, 2-amino-3-methyl-
  • 2-amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-5-ol
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