CAS 122996-47-8: fmoc-O-terc-butil-L-hidroxiprolina
Descripción:fmoc-O-terc-butil-L-hidroxiprolina es un derivado del aminoácido prolina, caracterizado por la presencia de un grupo protector 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc) y un grupo tert-butilo en el grupo funcional hidroxilo. Este compuesto se utiliza comúnmente en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida, debido a su capacidad para proteger el grupo hidroxilo mientras permite reacciones selectivas en otros sitios funcionales. El grupo Fmoc facilita la purificación y caracterización de péptidos, ya que se puede eliminar fácilmente en condiciones básicas suaves. El grupo tert-butilo mejora la estabilidad del moiety hidroxilo y contribuye a la lipofilia general del compuesto. fmoc-O-terc-butil-L-hidroxiprolina es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el diclorometano y el dimetilformamida. Su estructura permite la introducción de funcionalidad hidroxilo en péptidos, lo que puede ser crucial para la actividad biológica y las interacciones. Al igual que con muchas sustancias químicas, el manejo y las condiciones de almacenamiento adecuados son esenciales para mantener su integridad y reactividad.
Fórmula:C24H27NO5
InChI:InChI=1/C24H27NO5/c1-24(2,3)30-15-12-21(22(26)27)25(13-15)23(28)29-14-20-18-10-6-4-8-16(18)17-9-5-7-11-19(17)20/h4-11,15,20-21H,12-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15?,21-/m0/s1
- Sinónimos:
- Fmoc-Hyp(tBu)-OH
- Fmoc-Hyp(But)-OH
- (4R)-4-tert-butoxy-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-proline
- 4-tert-butoxy-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-proline
- Fmoc-4-tert-butoxy-L-proline
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