CAS 126871-92-9

N(epsilon)-(diazotrifluoroetil)benzoyl-Lys(8)-ciclosporina

Descripción:

N(epsilon)-(diazotrifluoroetil)benzoyl-Lys(8)-ciclosporina, con número CAS 126871-92-9, es un derivado sintético de la ciclosporina, un péptido cíclico conocido por sus propiedades inmunosupresoras. Este compuesto presenta una modificación en el residuo de lisina, donde se adjunta un grupo diazotrifluoroetilo al grupo amino epsilon de la lisina, mejorando su reactividad química y potencialmente alterando su actividad biológica. La presencia del grupo trifluoroetilo puede conferir características hidrofóbicas únicas, influyendo en la solubilidad y la interacción con las membranas biológicas. La ciclosporina en sí se utiliza principalmente en el trasplante de órganos y en enfermedades autoinmunes debido a su capacidad para inhibir la activación de células T. La modificación en este derivado puede afectar su farmacocinética, eficacia y perfil de seguridad, convirtiéndolo en un tema de interés en la química medicinal y el desarrollo de fármacos. Al igual que con muchos derivados de ciclosporina, comprender la relación estructura-actividad es crucial para optimizar las aplicaciones terapéuticas mientras se minimizan los efectos secundarios.

Fórmula: C₇₄H₁₂₁F₃N₁₄O₁₃

InChI: InChI=1S/C74H121F3N14O13/c1-24-26-29-47(15)61(93)60-67(98)81-51(25-2)68(99)85(17)40-57(92)86(18)53(36-41(3)4)66(97)83-58(45(11)12)72(103)87(19)54(37-42(5)6)65(96)80-48(16)63(94)82-52(30-27-28-35-79-64(95)50-33-31-49(32-34-50)62(84-78)74(75,76)77)69(100)88(20)55(38-43(7)8)70(101)89(21)56(39-44(9)10)71(102)90(22)59(46(13)14)73(104)91(60)23/h24,26,31-34,41-48,51-56,58-61,93H,25,27-30,35-40H2,1-23H3,(H,79,95)(H,80,96)(H,81,98)(H,82,94)(H,83,97)

Clave InChI: InChIKey=MJGNMTOCIMTJOT-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(C(CC=CC)C)(O)C1N(C)C(=O)C(C(C)C)N(C)C(=O)C(CC(C)C)N(C)C(=O)C(CC(C)C)N(C)C(=O)C(CCCCNC(=O)C2=CC=C(C(C(F)(F)F)=[N+]=[N-])C=C2)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CC(C)C)N(C)C(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)C(CC)NC1=O

Sinónimos:

• (E)-[(4E)-4-(1-diazonio-2,2,2-trifluoroethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene][(4-{17-ethyl-14-[(4E)-1-hydroxy-2-methylhex-4-en-1-yl]-4,7,10,13,19,22,28,32-octamethyl-11,26-bis(1-methylethyl)-5,8,23,29-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxo-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecaazacyclotritriacontan-2-yl}butyl)amino]methanolate
• 1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-Undecaazacyclotritriacontane, cyclic peptide deriv.
• Csdz
• Cyclosporin A, 2-[N⁶-[4-(1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)benzoyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-lysine]-
• Cyclosporin A, 2-[N6-[4-(1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)benzoyl]-D-lysine]-
• N(epsilon)-(Diazotrifluoroethyl)benzoyl-lys(8)-cyclosporin