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CAS 127-33-3

:

Demeclociclina

Descripción:
Demeclociclina es un antibiótico tetraciclínico que se utiliza principalmente para tratar diversas infecciones bacterianas. Se caracteriza por su actividad de amplio espectro contra bacterias tanto Gram-positivas como Gram-negativas, lo que lo hace efectivo en el tratamiento de condiciones como infecciones del tracto respiratorio, infecciones del tracto urinario y ciertas infecciones cutáneas. La estructura química de Demeclociclina incluye un núcleo de naftaceno, que es típico de las tetraciclinas, y posee una sustitución clorada única que mejora sus propiedades antibacterianas. Demeclociclina también es conocido por su capacidad para inhibir la síntesis de proteínas en las bacterias al unirse a la subunidad 30S del ribosoma. Además, se ha utilizado fuera de indicación para el tratamiento de condiciones como el acné y como terapia adjunta en el manejo de ciertos tipos de trastornos renales. Sin embargo, su uso ha disminuido debido a la aparición de resistencia a los antibióticos y la disponibilidad de nuevos antibióticos con perfiles de seguridad mejorados. Los efectos secundarios pueden incluir trastornos gastrointestinales, fotosensibilidad y efectos potenciales en el desarrollo de huesos y dientes en niños.
Fórmula:C21H21ClN2O8
InChI:InChI=1S/C21H21ClN2O8/c1-24(2)14-7-5-6-10(16(27)12-9(25)4-3-8(22)11(12)15(6)26)18(29)21(7,32)19(30)13(17(14)28)20(23)31/h3-4,6-7,14-15,25-26,28-29,32H,5H2,1-2H3,(H2,23,31)/t6-,7-,14-,15-,21-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=FMTDIUIBLCQGJB-SEYHBJAFSA-N
SMILES:O[C@]12[C@]([C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C1=O)(C[C@]3(C(=C2O)C(=O)C=4C([C@H]3O)=C(Cl)C=CC4O)[H])[H]
Sinónimos:
  • (2E,4S,4aS,5aS,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
  • (2Z,4S,4aS,5aS,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
  • (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-7-Chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  • (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-7-chloro-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
  • (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-7-chloro-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide hydrochloride (1:1)
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-, (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-, [4S-(4α,4aα,5aα,6β,12aα)]-
  • 6-Demethyl-7-chlorotetracycline
  • 6-Demethyl-7-chlortetracycline
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