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CAS 1279032-69-7

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-metil-D-serina

Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-metil-D-serina, comúnmente conocido como Fmoc-O-metil-D-serina, es un compuesto químico utilizado principalmente en la síntesis de péptidos y en la investigación. Presenta un grupo protector de fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que se utiliza ampliamente en la síntesis de péptidos en fase sólida debido a su estabilidad en condiciones básicas y facilidad de eliminación en condiciones ácidas. La presencia del grupo O-metilo mejora la solubilidad y estabilidad del compuesto. Este derivado de aminoácido se caracteriza por su capacidad para participar en la formación de enlaces peptídicos, lo que lo hace valioso en la síntesis de péptidos que requieren modificaciones específicas. El compuesto es típicamente blanco a blanco sucio en apariencia y es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilsulfóxido (DMSO) y el metanol. Su estructura molecular incluye un centro quiral, lo que contribuye a sus propiedades estereocómicas, que son cruciales en aplicaciones biológicas. En general, Fmoc-O-metil-D-serina es un reactivo importante en el campo de la química orgánica y la bioquímica, particularmente en el desarrollo de terapias basadas en péptidos.
Fórmula:C19H19NO5
InChI:InChI=1S/C19H19NO5/c1-24-11-17(18(21)22)20-19(23)25-10-16-14-8-4-2-6-12(14)13-7-3-5-9-15(13)16/h2-9,16-17H,10-11H2,1H3,(H,20,23)(H,21,22)/t17-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=YFWAFELGMGZCHL-QGZVFWFLSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](COC)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinónimos:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-serine
  • (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxypropanoic acid
  • D-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-
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